(+)-faranal | 65395-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-faranal
• 英文别名: (3S,4R)-(+)-faranal；(3S,4R,6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal
• CAS: 65395-77-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: RXBWBMXVYZIXDB-CMRHPFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 pig liver esterase 、 ammonium chloride 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 三乙胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5

文献信息

• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。
• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal
  作者：Guillaume Dutheuil、Matthew P. Webster、Paul A. Worthington、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901194

  日期：——

  the chain: A quadruple homologation of a boronic ester converts a simple vinyl iodide into a complex precursor to faranal with very high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. This enables the synthesis of (+)‐faranal to be completed in just six steps and 18 % overall yield from propyne.

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• A total synthesis of (±)-faranal, the true trail pheromone of Pharaoh's ant, Monomorium pharaonis
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1039/p19830000955

  日期：——

  honium salt (15). The ketone (4) was prepared in ‘one-pot’ and in a stereoselective manner using vinyl cuprate chemistry, while the relative stereochemistry of the two methyl substituents in the phosphonium salt (15) was established by using the Diels–Alder adduct (16) of buta-1,3-diene and maleic anhydride, which, after reduction and oxidative cleavage of the resulting cis-1,2-dimethylcyclohex-4-ene

  法老王蚁的真实踪迹信息素的相对较短的总合成，（±）-法拉纳尔[（3 SR，4 RS）-（6 E，10 Z）-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-二分法（2）]。碳骨架是通过（Z）-6-甲基辛-5-烯-2-酮（4）和5-羧基戊基phosph盐（15）之间的维蒂希缩合组装而成的。酮（4）是使用乙烯基铜酸盐化学法以“一锅法”和立体选择性方式制备的，而by盐（15）中两个甲基取代基的相对立体化学是使用Diels–Alder加合物（16）建立的。 ）中的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐，经还原和氧化裂解后形成顺式-1,2-二甲基环己-4-烯（18），仅产生内消旋-3,4-二甲基己二酸（19）；依次经过六个简单步骤将其转化为盐（15）。