3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯 | 52313-87-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯
• 中文别名: 3-甲基戊烯二酸二甲酯；3-甲基戊稀二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-methylglutaconate
• 英文别名: dimethyl 3-methylpent-2-enedioate
• CAS: 52313-87-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: GBQBEQOEGMZCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.095 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，将其放入一个紧密的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以91%的产率得到3-甲基戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-法拉那和（+）-13-去法拉那的便捷合成路线：法老的蚂蚁及其同系物的踪迹信息素1

  摘要：

  （+）-Faranal 1a，法老王蚁的尾部信息素及其同类物（+）-13-norfaranal 1b是由非对映选择性碳-碳键形成的手性结构单元4合成的。还讨论了粗猪肝酯酶在制备4中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85927-5
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky Reaction on α-OxoketeneS,S-Acetals: Synthesis of Novel Polarized VinylketeneS,S-Acetals and Dimethyl 2-Aryl(methyl)-propene-1,3-dicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31142

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。
• Condensation of Dimethyl-3-methylglutaconate with α-Aminoaldehydes: A Straightforward Synthesis of New 2-Substituted Statines
  作者：Nathalie Piveteau、Patrick Audin、Joëlle Paris

  DOI：10.1055/s-1997-1008

  日期：1997.11

  Dimethyl-3-methylglutaconate reacts with chiral α-aminoaldehydes under basic conditions to afford 2-substituted γ-amino-β-hydroxyesters (statine derivatives). The anti derivatives were obtained in a diastereoselective manner.

  在碱性条件下，二甲基-3-甲基戊二烯酸酯与手性α-氨基醛反应，生成取代的γ-氨基-β-羟基酯（statin衍生物）。抗式衍生物通过非对映选择性方式获得。
• One-Pot Preparation of 3,5-Hexadienoic Acid Compounds from Phenylacetaldehyde Derivatives
  作者：Georgios Motsios、Mohammed Ahmar、Abdel-Ilah Nadi、Joelle Paris

  DOI：10.1080/00397919108019763

  日期：1991.3

  Abstract The synthesis of 6-aryl-4-methoxycarbonyl-3-methyl-3,5-hexadienoic acids by condensation of dimethyl-3-methyl glutaconate and phenylacetaldehyde derivatives in a stereoselective process is described.

  摘要 描述了通过立体选择性过程中的二甲基-3-甲基戊二酸和苯乙醛衍生物缩合合成 6-芳基-4-甲氧基羰基-3-甲基-3,5-己二烯酸。
• 一种吡啶并嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110054626B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种吡啶并嘧啶衍生物的制备方法，该方法利用3‑甲基‑2‑戊烯二酸二酯和环戊胺经酰胺化缩合制备1‑环戊基‑4‑甲基吡啶‑2,6‑(1H,5H)‑二酮，然后依次与甲叉化试剂(N,N‑二甲基甲酰胺缩二醇)、尿素“一锅法”缩合得到2‑羟基‑5‑甲基‑8‑环戊基吡啶[2,3‑d]并嘧啶‑8‑氢‑7‑酮。然后经氯代反应和溴代反应制备2‑氯‑5‑甲基‑6‑溴‑8‑环戊基吡啶[2,3‑d]并嘧啶‑8‑氢‑7‑酮。本发明不使用价格较高的三卤代嘧啶、钯盐催化剂和3‑硼酸酯取代巴豆酸乙酯，所用原料价廉易得，易于操作，反应收率稳定，三废量少，反应原子经济性高，成本低，易于绿色工业化生产。
• 3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯制备方法
  申请人：常州胜杰化工有限公司

  公开号：CN108276276A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了3‑甲基戊‑2‑烯二酸二甲酯制备方法，本发明所述方法具有原料易得，收率较高，废渣较少，适合工业化生产。