2-溴代异丁酸甲酯 | 23426-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴代异丁酸甲酯
• 中文别名: 2-溴异丁酸甲酯；2-溴-2-甲基丙酸甲酯；α-溴异丁酸甲酯；α-溴代异丁酸甲酯；Α-溴异丁酸甲酯
• 英文名称: 2-bromo-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-2-methylpropanoate；methyl 2-bromoisobutyrate；methyl 2-bromo-2-methylpropionate；methyl α-bromoisobutyrate；methyl 2-bromo-2-methylpropionoate
• CAS: 23426-63-3
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• mdl: MFCD00017854
• 分子量: 181.029
• InChiKey: PQUSVJVVRXWKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.399 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  49 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温保存。

制备方法与用途

2-溴代异丁酸甲酯

2-溴代异丁酸甲酯是一种羧酸酯类的有机化合物，可用作有机合成中的重要中间体。

制备方法

将4.17 g（25 mmol）溴异丁酸溶解在浓硫酸（0.75 mL）和甲醇（50 mL）的混合液中，并在回流条件下搅拌2小时。随后，冷却至室温并进行真空浓缩处理。接着，将残留物溶于乙醚中，并用10%碳酸氢钠水溶液洗涤两次，再用盐水洗一次后，使用硫酸镁干燥，最后再次进行真空浓缩操作。最终得到无色油状产物（4.2 g, 23 mmol，产率为93%）。

用途

2-溴代异丁酸甲酯主要用作有机合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-azido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS

  摘要：

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。

  公开号：

  US20170174693A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸 在 磷化氢 、 溴 作用下， 生成 2-溴代异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Saunders; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1777

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 2-溴代异丁酸甲酯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙醇催化开环发散合成全碳四元中心γ-丁内酯和δ-酮酯

  摘要：

  粗环丙醇的催化开环交叉偶联反应可用于合成各种β-取代的羰基产物。在这些开环交叉偶联反应中，α,β-不饱和烯酮副产物的形成经常与所需的交叉偶联过程竞争，并且一直是一个有待解决的具有挑战性的合成问题。在此，我们描述了我们通过铜催化环丙醇开环与2-溴-2,2-二烷基酯的开环交叉偶联，开发多种含有全碳季中心的γ-丁内酯和δ-酮酯的不同合成方法。我们的机理研究表明，与之前报道的情况不同，α,β-不饱和烯酮中间体的形成实际上对于γ-丁内酯的合成至关重要，并且也有助于δ-酮酯产物的形成。 γ-丁内酯的合成建议通过分子间自由基共轭加成到原位生成的α,β-不饱和烯酮上，然后通过分子内自由基环化成酯羰基双键。该反应可有效构建全碳四元中心，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00711

文献信息

• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• [EN] NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3,3-DIMÉTHYLTÉTRAHYDROQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128251A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R5 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• NOVEL 3,3-DIMETHYL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110257151A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 5 have the significance given in claim 1 , can be used as a medicament.

  式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中R1至R5具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Ruthenium-Catalyzed <i>para</i> -Selective C−H Alkylation of Aniline Derivatives
  作者：Jamie A. Leitch、Claire L. McMullin、Andrew J. Paterson、Mary F. Mahon、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201708961

  日期：2017.11.20

  The para‐selective C−H alkylation of aniline derivatives furnished with a pyrimidine auxiliary is herein reported. This reaction is proposed to take place via an N−H‐activated cyclometalate formed in situ. Experimental and DFT mechanistic studies elucidate a dual role of the ruthenium catalyst. Here the ruthenium catalyst can undergo cyclometalation by N−H metalation (as opposed to C−H metalation in

  本文报道了配有嘧啶辅助剂的苯胺衍生物的对位C-H烷基化反应。建议该反应通过原位形成的NH活化的环金属盐进行。实验和DFT机理研究阐明了钌催化剂的双重作用。这里的钌催化剂可通过N-H金属化经历环金属化（相对于C-H的金属化在间位-选择性过程）和形成氧化还原活性物种钌，以使位点选择性基加在对位位置。

表征谱图