ethyl (2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate | 658052-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 658052-81-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇Si
• 分子量: 502.68
• InChiKey: FIQISCSTQNLYJB-NEWJYFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 四氧化锇 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 ethyl (2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-抗坏血酸到L-己糖的新途径：L-半乳糖吡喃糖的不对称合成和L-钽吡喃糖的初步通讯

  摘要：

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390302

文献信息

• Novel Route toL-Hexoses fromL-Ascorbic Acid: Asymmetric Synthesis ofL-Galactopyranose andL-Talopyranose Preliminary Communication
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/hlca.200390302

  日期：2003.11

  A novel route with L-ascorbic acid as a single common starting material to asymmetric synthesis of all eight diastereomers of L-hexoses is described. Assessment of this new approach is demonstrated by the expedient synthesis of L-galactopyranose and L-talopyranose derivatives. Key steps involve stereoselective preparation of chiral (E)- and (Z)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and their stereo-controlled

  描述了一种以L-抗坏血酸为单一常见原料的不对称合成L-己糖的所有八个非对映异构体的新途径。L-半乳糖吡喃糖和L-talopyranose衍生物的方便合成证明了对这种新方法的评估。关键步骤包括立体选择制备手性（E）-和（Z）-γ-羟基-α，β-不饱和酯，以及通过OsO 4进行立体控制的二羟基化。