2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-3H-indole | 473437-34-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-indole；2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-(1,3,2)dioxaborolane-2-yl)-3H-indole；2,3 3-Trimethyl-5-(4,4,5 5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3H-indole；2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 473437-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₄BNO₂
• 分子量: 285.194
• InChiKey: XCLCVORNWAAWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-3H-indole 以 乙腈 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-((1-butyl-3,3-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabolan-2-yl)-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-(4-(dibutylamino)phenyl)-3-oxocyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  用于生物样品中唾液酸多判别分析的硼酸官能化的鳞茎花菁染料的分子设计：对不同烷基侧链长度控制的单糖的选择性

  摘要：

  我们设计了一系列具有不同长度烷基链残基的硼酸官能化方酸菁菁染料（SQ-BA），适用于生物样品中唾液酸（Neu5Ac）的多判别分析（MDA）。SQ-BA染料基于疏水相互作用形成聚集体，这导致水溶液中的荧光猝灭。当硼酸与糖结合时，由于离解为发射单体复合物，荧光强度增加。我们推断，根据烷基链的长度，会诱导出不同的染料聚集体结构（H-聚集体和J-聚集体），因此单糖将以不同的方式被识别（尤其是与J的多点相互作用）-汇总）。在Neu5Ac存在下，观察到具有较短烷基链的SQ-BA染料的独特发射增强（2.4倍荧光增强；形成常数为10 1.7 M –1），对于具有更长烷基链的SQ-BA染料则没有这种增强。另外，根据烷基链长，观察到其他单糖的各种增强因子。对SQ-BA配合物的详细热力学和NMR研究揭示了独特的识别机制：具有较短烷基链的染料聚集体引起滑动的平行结构，并与Neu5Ac形成稳定的2：1配合物，这与较

  DOI：

  10.1021/ac504201b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 生成 2,3,3-trimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  sp螺吡喃二联体：溶剂型，酸性和机械氟致变色性质及其在酸感测和可逆荧光显示中的应用†

  摘要：

  荧光分子开关在传感和数据存储中具有巨大的应用潜力。由于ACQ和AIE的影响相反，在溶液和固态下均显示出荧光转换特性的材料不易合成。在这里，通过via设计的a装饰螺旋螺单键键合，并且该材料在溶液中显示出与溶剂极性相关的蓝色到绿色发射，并在固态下显示出蓝色发射，尽管pyr和螺吡喃都不在可见光区域发射。酸性条件可能引发螺吡喃部分异构化为质子化的花菁（MCH）形式，伴随溶液中发射的消失。研磨后，Py–MCH晶体显示红色/黑色“开/关”荧光开关。此外，基于Py-Sp掺杂的聚合物纳米纤维和利用刺激响应发射转换特性的薄膜，证明了酸感测和可逆荧光显示。

  DOI：

  10.1039/c8tc02208a

文献信息

• Strategies and investigations on bridging squaraine dye units
  作者：Simon Kuster、Thomas Geiger

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.017

  日期：2012.12

  strategies and basic molecular principles were investigated in order to achieve chromophores absorbing light in the far red or even near infrared region. Therefore, a comprehensive series of new squaraine dyes were synthesized and characterized. Beside monomeric unsymmetrical and symmetrical squaraine dyes, also squaraine dye dimers and oligomers bridged with phenylene, fluorene, iso-octyloxy phenylene

  研究了合成策略和基本分子原理，以使发色团吸收远红色甚至近红外区域的光。因此，合成并表征了一系列新的方酸菁染料。除了单体不对称和对称的方酸染料以外，方酸染料二聚体和低聚物还与亚苯基，芴，异氰酸酯桥联获得了-辛氧基亚苯基和四氟亚苯基或通过缩合反应直接偶联的部分。通过使用基普里亚诺夫偶合染料理论的理论研究支持的紫外可见测量，研究了各种分子染料结构对其吸收性能的影响。关于极限值的迈耶理论，确定了对于最大可能吸收最大值的染料系列重复单元的有效数目。染料的电化学势和带隙的观察趋势和极限值与UV-vis研究一致。最后，计算的二聚体分子结构和前沿轨道验证了光物理和电化学研究的结果。
• 一种基于方酸菁的比率型荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN113563249B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种基于方酸菁的比率型荧光探针及其制备方法与应用，属于化学材料的制备及在分析测试领域的应用技术领域。本发明提供的比率型荧光探针，可特异性的识别次氯酸根离子，表现出很高的选择性和灵敏度；在与次氯酸根离子作用后，该探针的荧光波长从643nm转变为485nm。同时，该荧光探针也可用于细胞成像和检测细胞内的次氯酸根离子。本发明提供的这种化合物合成过程简单，具有较高的荧光量子产率，同时具有良好的光稳定性和热稳定性，其识别次氯酸根离子检测限为5.6nM；在细胞成像实验中，能够用于外源性和内源性的次氯酸根离子的荧光成像检测，其成像效果良好。
• Pyrene spiropyran dyad: solvato-, acido- and mechanofluorochromic properties and its application in acid sensing and reversible fluorescent display
  作者：Xing Su、Yanglimin Ji、Wanting Pan、Siqi Chen、Yu-Mo Zhang、Tingting Lin、Lulu Liu、Minjie Li、Yifei Liu、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c8tc02208a

  日期：——

  Fluorescent molecular switches have great application potential in sensing and data storage. Materials that exhibit fluorescence switching properties both in solution and in solid state cannot be easily synthesized because of the contrasting ACQ and AIE effects. Herein, a dyad of pyrene-decorated spiropyran was designed via single bond linkage, and the material exhibited solvent polarity-correlated

  荧光分子开关在传感和数据存储中具有巨大的应用潜力。由于ACQ和AIE的影响相反，在溶液和固态下均显示出荧光转换特性的材料不易合成。在这里，通过via设计的a装饰螺旋螺单键键合，并且该材料在溶液中显示出与溶剂极性相关的蓝色到绿色发射，并在固态下显示出蓝色发射，尽管pyr和螺吡喃都不在可见光区域发射。酸性条件可能引发螺吡喃部分异构化为质子化的花菁（MCH）形式，伴随溶液中发射的消失。研磨后，Py–MCH晶体显示红色/黑色“开/关”荧光开关。此外，基于Py-Sp掺杂的聚合物纳米纤维和利用刺激响应发射转换特性的薄膜，证明了酸感测和可逆荧光显示。
• Colour selective organic photodetectors utilizing ketocyanine-cored dendrimers
  作者：Ross D. Jansen-van Vuuren、Almantas Pivrikas、Ajay K. Pandey、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/c3tc30472h

  日期：——

  Accurate colour reproduction by image sensors requires four narrow-band absorbing photodetectors (blue, green, yellow and red), and this is generally achieved by using a broadband photodetector and colour filters. We have developed an organic photodetector in which colour selection is achieved by the light-absorbing layer of the detector. The photoactive layer is comprised of a green absorbing ketocyanine dye-cored dendrimer with the dendrons providing solution processability and prevention of aggregation in the solid-state, which can otherwise lead to the broadening of the absorption spectrum. The properties of the photoactive dendrimer were found to be dependent on the attachment point and number of dendrons. The best photodetector contained a bulk heterojunction (BHJ) light-absorbing layer comprised of the dendrimer with two first generation biphenyl-based dendrons attached to the nitrogen atoms of the ketocyanine dye blended with [6,6]-phenyl-C61-butryic acid methyl ester (PC60BM). The photodetector had a Full Width at Half Maximum (FWHM) of the response of 130 nm centred around 500 nm, an External Quantum Efficiency (EQE) of 8.2% at −1 V and the largest rectification ratio (2.7 × 104 at 0 V) so far reported for a green-absorbing organic photodetector. The performance of the photodetector was found to be approaching that required for current machine vision systems.

  图像传感器要准确地再现色彩，需要四个窄带吸收光电探测器（蓝、绿、黄、红），而这通常是通过使用宽带光电探测器和彩色滤光片来实现的。我们开发了一种有机光电探测器，通过探测器的光吸收层实现颜色选择。光活性层由绿色吸收酮氰染料涂层树枝状聚合物组成，树枝状聚合物具有溶液可加工性，可防止固态聚集，否则会导致吸收光谱变宽。研究发现，光活性树枝状聚合物的特性取决于附着点和树枝数目。最好的光检测器包含一个体异质结（BHJ）光吸收层，该层由树枝状聚合物组成，其中有两个第一代联苯树枝状聚合物附着在酮菁染料的氮原子上，并与[6,6]-phenyl-C61-butryic acid methyl ester (PC60BM)混合。该光电探测器的响应半最大值全宽（FWHM）为 130 nm，以 500 nm 为中心，-1 V 时的外部量子效率（EQE）为 8.2%，整流比（0 V 时为 2.7 × 104）是迄今所报道的绿色吸收有机光电探测器中最大的。该光电探测器的性能已接近当前机器视觉系统的要求。
• A multistimuli-responsive fluorescent switch in the solution and solid states based on spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-spiropyran
  作者：Lingyun Wang、Wei Xiong、Hao Tang、Derong Cao

  DOI：10.1039/c9tc02129a

  日期：——

  property under visible light/dark and acid/base stimuli in solution but also showed high contrast emission between its ring-closed and ring-open solid states. Moreover, in a polymethyl methacrylate (PMMA) matrix, the cyan/red emission switching upon the stimulation with light and heat was achieved successfully with high reversibility due to the large free volumes caused by the orthogonally interconnected

  溶液和固态的多刺激响应荧光分子开关（FMS）由于在许多功能材料中的广阔前景而引起了广泛的关注。但是，由于聚集引起的猝灭（ACQ）和聚集诱导发射（AIE）的影响相反，开发此类材料一直是一个严峻的挑战。固态获得FMS特别困难，因为聚集分子中紧密的分子堆积限制了光开关现象。在这项研究中，设计和合成了基于螺并吡喃官能化的螺[芴-9,9'-（吨]衍生物（SFX-2SP）的高效FMS 。在SFX-2SP不仅保留了溶液在可见光/暗光和酸/碱刺激下的异构化性质，而且在其闭环和开环固态之间表现出高对比度发射。此外，在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基质中，由于正交互连的SFX部分导致的自由体积大，因此成功实现了光和热刺激下的青色/红色发射切换，具有高可逆性。在紫外线照射下，SFX-2SP固体表面的润湿性增加，接触角从85.9°减小到75.1°。因此，有希望通过这种合理，简单和便捷的结构设计策略来生成更多的溶液/固态光致变色材料。