2-环己基亚基环己烷-1-酮 | 1011-12-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基亚基环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-cyclohexylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-cyclohexylidencyclohexanone；2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 1011-12-7；35255-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: TYDSIOSLHQWFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  270.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9249 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.910 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基亚基环己烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 6-环己基-6-羟基-己酸
  参考文献：
  名称：

  Reese, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 384,387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 PPA 作用下， 生成 2-环己基亚基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.M.; Amice,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3327 - 3330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of linearly fused tricyclic compounds via thermal oxy-Cope rearrangement
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00341-9

  日期：1996.5

  Linearly fused tricyclic [5.6.5] and [6.6.6] compounds 4, 6, 10 and 12 were prepared from ethynyl and allenyl derivatives of self condensed cycloalkanones 3, 5, 9 and 11 by thermal oxy-Cope rearrangement is described.

  线性稠合三环[5.6.5]和[6.6.6]化合物4，6，10和12是从乙炔制备和自缩合环烷酮的丙二烯基衍生物3，5，9和11由热氧Cope重排进行说明。
• New Method for the Synthesis of 2‐Aza‐1,3‐Butadienes
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1080/00397910600946033

  日期：2006.12

  Abstract 2‐Aza‐1,3‐butadienes have been synthesized from carbonyl compounds and 1,1,1,3,3,3‐hexamethyl‐disilazane in the presence of cobalt‐containing catalysts. The best yields (up to 95%) were achieved in the case of aldehydes branched in the α-position and 2-methylcyclohexanone. In the case of two α,β‐unsaturated ketones, pyridine derivatives were found as the main products.

  摘要 在含钴催化剂存在下，由羰基化合物和 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷合成了 2-Aza-1,3-丁二烯。在 α 位支链的醛和 2-甲基环己酮的情况下，产率最高（高达 95%）。在两种α,β-不饱和酮的情况下，发现吡啶衍生物是主要产物。
• Selective hydrogenation of nitrocyclohexane to cyclohexanone oxime with H2 on decorated Pt nanoparticles
  作者：Pedro Serna、M. López-Haro、J.J. Calvino、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.02.025

  日期：2009.4.25

  A Pt catalyst has been designed to convert nitrocyclohexane into cyclohexanone oxime under mild hydrogenation conditions (4 bar of H2, 383 K, and solvent-free media). It has been found that the partial reduction of the nitro group to the oxime function is promoted by Pt nanoparticles decorated with TiOx species, being cyclohexanone the main undesired by-product. A reaction scheme has been proposed

  Pt催化剂已被设计为转换硝基环己烷分为轻度氢化条件下环己酮肟（4巴h的2，383 K，和无溶剂介质）。已经发现，装饰有TiO x物种的Pt纳米颗粒促进了硝基部分还原为肟功能，Pt纳米颗粒是主要的不希望的副产物环己酮。已经提出了反应方案，其解释了形成不同反应产物的过程和活性位点。基于此，用钠阳离子对催化剂进行进一步的化学修饰，使得在95％的转化率下，对环己酮肟的选择性提高到约85％。最终的催化剂可以循环使用，并且可以获得至少13,000的TON值。
• Beyond Takai's Olefination Reagent: Persistent Dehalogenation Emerges in a Chromium(III)‐μ ₃ ‐Methylidyne Complex
  作者：Simon Trzmiel、Jan Langmann、Daniel Werner、Cäcilia Maichle‐Mössmer、Wolfgang Scherer、Reiner Anwander

  DOI：10.1002/anie.202106608

  日期：2021.9

  with alkali-metal cyclopentadienides generates isostructural half-sandwich chromium(III)-μ3-methylidynes [CpR3Cr3(μ2-Cl)3(μ3-CH)] (CpR=C5H5, C5Me5, C5H4SiMe3). Side and decomposition products of the Cl/CpR exchange reactions were identified and structurally characterized for [Cr4(μ2-Cl)4(μ2-I)2(μ4-O)(thf)4] and [(η5-C5H4SiMe3)CrCl(μ2-Cl)2Li(thf)2]. The Cl/CpR exchange drastically changed the ambient-temperature

  CHI 3与六当量的 CrCl 2在 THF 中低温反应得到 [Cr 3 Cl 3 (μ 2 -Cl) 3 (μ 3 -CH)(thf) 6 ] 作为第一个可分离的高产率 Cr III μ 3 -亚甲基络合物。通过盐复分解用碱金属环戊二烯化物取代末端氯配体，生成同构半夹心铬(III)-μ 3 -亚甲基[Cp R 3 Cr 3 (μ 2 -Cl) 3 (μ 3 -CH)] (Cp R ＝C 5 H 5 、C 5 Me 5 、C 5 H 4 SiMe 3 )。鉴定了 Cl/Cp R交换反应的副产物和分解产物，并对其结构进行了表征 [Cr 4 (μ 2 -Cl) 4 (μ 2 -I) 2 (μ 4 -O)(thf) 4 ] 和 [(η 5 -C 5 H 4 SiMe 3 )CrCl(μ 2 -Cl) 2 Li(thf) 2 ]。 Cl/Cp R交换极大地改变了环境温度有效磁矩μ eff从9.30/9
• Mechanistic studies on reaction of [ReH4(η2-H2)(Cyttp)]+ with ketones to give the hydrido-oxo complex [ReH2(O)(Cyttp)]+ (Cyttp=PhP(CH2CH2CH2PCy2)2)
  作者：Dean E. Rende、Andrew Wojcicki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.027

  日期：2005.2

  smaller amounts of other organic products derived by condensation or related reactions of acetone. The presence of C, apparently arising by dehydration of B, points to the formation of 1 equiv. of H2O in the reaction system. Use of acetone-d6 in conjunction with 1(OTf) gives 2(OTf) containing no deuterium, as well as 1 equiv. of each of (CD3)2CHOH/OD and (CD3)2CDOD/OH. Reactions of 1(OTf) with cyclohexanone

  机理研究在反应进行[则热4（η 2 -H 2）（Cyttp）]光学传递函数（1（OTF）; Cyttp = PHP（CH 2 CH 2 CH 2 PCY 2）2，光学传递函数= O 3 SCF 3）与酮，既整洁的解决方案。的治疗1（OTF）与过量的丙酮在60-65℃，得到[则热2（O）（Cyttp）]光学传递函数（2（OTF））以高收率，几乎1当量。为h 2，2当量。的2-丙醇，1个当量。每4-羟基-4-甲基-2-戊酮（中的乙）和4-甲基戊-3-烯-2-酮（Ç），和较少量的其它有机产物衍生通过缩合或丙酮的相关反应。的存在Ç，由脱水引起的明显乙，点1个当量的形成。为h 2在反应系O。使用丙酮-d的6会同1（OTF）给出2（OTF）不含有氘，以及1个当量。的每个（CD的3）2 CHOH / OD和（CD 3）2 CD 3 OD / OH。的反应1用环己酮（OTF），环己酮，包括-2,2,6,6-

表征谱图