2-环己烯-1,4-二酮 | 4505-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1,4-二酮
• 中文别名: 2,3-二氢对苯醌；环己烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-cyclohexene-1,4-dione
• 英文别名: cyclohex-2-ene-1,4-dione；Cyclohex-2-en-1,4-dion；Cyclohexen-(2)-dion-(1,4)
• CAS: 4505-38-8
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD01318465
• 分子量: 110.112
• InChiKey: GPMMYQITJVUZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1032;1024;1031;1044
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1,4-二酮 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 2-环己烯-1,4-二酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  仿生方法合成二氢苯并呋喃。

  摘要：

  提出了一种由2-（2'-羟乙基）醌前体10酸催化构造二氢苯并呋喃杂环（14）的方法。通过分子内羟基环化然后脱水形成的假定的氧鎓离子中间体17通过添加的二氢醌源原位还原。除高度缺乏电子的系统外，在所有情况下均实现了良好至优异的环化产物收率，并且这些化合物在形成氧离子之前遭受还原。除10克外，所有产物均为单体，均来自两电子转移，可得到二聚二氢苯并呋喃。环化或还原产物的量取决于醌底物与二氢醌添加剂之间的HOMO / LUMO间隙，

  DOI：

  10.1021/jo000696e

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREPARATION OF 4-OXY-2-CYCLOHEXENONE AND 6-OXY-2-CYCLOHEXENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS 4-OXY-2-CYCLOHEXÉNONE ET 6-OXY-2-CYCLOHEXÉNONE
  申请人：UNIV NAT TAIWAN

  公开号：WO2016011130A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to a new synthetic route to 4-oxy-2-cyclohexenone and 6-oxy-2- cyclohexenone compounds useful for treatment of cancers and/or diseases, and the intermediates thereto. Examples of these cyclohexenone compounds include, but not limited to, A. cinnamomea active medicinal substances such as antroquinonol, antroquinonol B, antroquinonol C, and antroquinonol D. The intermediates include the compounds of formulae (I), (II) and (III), and the cyclohexenone compounds have the structures of formulae (IV), (V), (VI) and (VII).

  本发明涉及一种用于治疗癌症和/或疾病的新的合成路线，用于制备4-氧基-2-环己烯酮和6-氧基-2-环己烯酮化合物，以及这些化合物的中间体。这些环己烯酮化合物的示例包括但不限于A.桂枝活性药物成分，如antroquinonol，antroquinonol B，antroquinonol C和antroquinonol D。这些中间体包括式(I)、(II)和(III)的化合物，环己烯酮化合物具有式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的结构。
• Manganese(II)/Picolinic Acid Catalyst System for Epoxidation of Olefins
  作者：Ross A. Moretti、J. Du Bois、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00518

  日期：2016.6.3

  An in situ generated catalyst system based on Mn(CF3SO3)2, picolinic acid, and peracetic acid converts an extensive scope of olefins to their epoxides at 0 °C in <5 min, with remarkable oxidant efficiency and no evidence of radical behavior. Competition experiments indicate an electrophilic active oxidant, proposed to be a high-valent Mn = O species. Ligand exploration suggests a general ligand sphere

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。
• [EN] OZONE-ACTIVATED NANOPOROUS GOLD AND METHODS OF ITS USE<br/>[FR] OR NANOPOREUX ACTIVÉ PAR L'OZONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2017127728A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to nanoporous gold nanoparticle catalysts formed by exposure of nanoporous gold to ozone at elevated temperatures, as well as methods for production of esters and other compounds.

  该发明涉及将纳米多孔金暴露在高温下臭氧形成的纳米多孔金纳米颗粒催化剂，以及用于酯类和其他化合物生产的方法。
• Copper‐Functionalized Metal–Organic Framework as Catalyst for Oxidant‐Controlled Partial Oxidation of Cyclohexene
  作者：Pannapat Chotmongkolsap、Thanthapatra Bunchuay、Wantana Klysubun、Jonggol Tantirungrotechai

  DOI：10.1002/ejic.201701062

  日期：2018.2.14

  used to investigate the structure and chemical nature of the copper species on the framework. The copper center exists in the +2 oxidation state with a square‐planar geometry and NO3 coordination environment. The copper complex is anchored to the framework by imine bond formation. This copper‐functionalized MIL‐53(Al)‐NH2 or MIL‐53[Cu] is employed in the catalytic oxidation of olefins using molecular

  在温和的反应条件和短暂的反应条件下，利用微波辐照将Cu（acac）2转变为金属-有机骨架材料MIL-53（Al）-NH 2的–NH 2侧基的便捷的一步功能化时间。PXRD，XPS，XAS和EPR光谱用于研究框架上铜物种的结构和化学性质。铜中心以+2氧化态存在，具有正方形平面的几何形状和NO 3配位环境。铜络合物通过亚胺键的形成锚定在框架上。该铜官能化的MIL-53（Al）-NH 2或MIL-53 [Cu]用于分子氧（O 2）或烯烃的催化氧化。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。氧化产物的化学选择性取决于氧化剂和底物的类型。在用MIL-53 [Cu]氧化环己烯时，如果使用O 2作为氧化剂，使用异丁醛作为助氧化剂，则氧化环己烯是主要产物。但是，当使用TBHP作为氧化剂时，主要是2-环己烯-1-酮。此外，该催化剂可以重复使用至少三遍，而不会显着降低活性。
• Mononuclear complexes of amide-based ligands containing appended functional groups: role of secondary coordination spheres on catalysis
  作者：Deepak Bansal、Gulshan Kumar、Geeta Hundal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4dt02079k

  日期：——

  Coordination complexes of amide-based ligands with appended heterocyclic rings create a hydrogen bonding cavity that effectively binds the substrate(s). Such cavity-based complexes function as reusable and heterogeneous catalysts for various organic transformations.

  氨基配体与附加杂环环的配位化合物形成一个氢键结合的空腔，有效地结合底物。这种基于空腔的配合物可作为各种有机转化的可重复使用和非均相催化剂。

表征谱图