7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione | 15448-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
• 英文别名: 2,3-epoxy-1,4-cyclohexanedione；2,3-epoxy-cyclohexan-1,4-dione
• CAS: 15448-65-4
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: IMCVWZXHQDQRDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以62%的产率得到rac-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  链霉内酰胺恶唑类似物的合成

  摘要：

  链霉内酰胺是链丝菌素抗生素的氨基酸成分，通过靶向细菌核糖体抑制蛋白质合成，但由于天然产物中氨基咪唑支架的碱性而具有毒性。在链霉烷结构的基础上，我们设计并合成了具有六元和七元内酰胺环的恶唑类似物作为 RNA 靶向配体的构建块。这些类似物受益于刚性非平面杂环系统内的氢键供体和受体的密集网络，该系统已减弱碱性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300943
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1,4-二酮 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o

文献信息

• A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols
  作者：Nihat Akbulut、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00249a039

  日期：1988.7
• METHODS FOR OBTAINING OPTICALLY ACTIVE EPOXIDES AND VICINAL DIOLS FROM MESO-EPOXIDES
  申请人：CSIR

  公开号：EP1753862B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Alexander Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol005584o

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.
• Synthesis of Oxazole Analogs of Streptolidine Lactam
  作者：Kevin D. Rynearson、Sanjay Dutta、Kiet Tran、Sergey M. Dibrov、Thomas Hermann

  DOI：10.1002/ejoc.201300943

  日期：2013.11

  The streptolidine lactam is an amino acid constituent of streptothricin antibiotics, which inhibit protein synthesis by targeting the bacterial ribosome but suffer from toxicity as a result of the basicity of the aminoimidazole scaffold in the natural products. On the basis of the streptolidine structure, we designed and synthesized oxazole analogs with six- and seven-membered lactam rings as building

  链霉内酰胺是链丝菌素抗生素的氨基酸成分，通过靶向细菌核糖体抑制蛋白质合成，但由于天然产物中氨基咪唑支架的碱性而具有毒性。在链霉烷结构的基础上，我们设计并合成了具有六元和七元内酰胺环的恶唑类似物作为 RNA 靶向配体的构建块。这些类似物受益于刚性非平面杂环系统内的氢键供体和受体的密集网络，该系统已减弱碱性。