1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮 | 1200-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮
• 中文别名: 1,4,4a,8a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮
• 英文名称: 1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: tricyclo[6.2.1.0^2.7]undeca-4,9-dien-3,6-dione；1,4,4a,8a-Tetrahydro-1,4-methano-naphthalin-5,8-dion；5.8-Dioxo-1.4-methylen-1.4.5.8.9.10-hexahydro-naphthalin；1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methano-naphthalene-5,8-dione；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione；Cyclopentadienebenzoquinone
• CAS: 1200-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FQLRTGXTYFCECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(lit.)
• 沸点：
  265.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0844 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of Symmetrical Methylidene Cycloalkene Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral copper complexes of C-2-symmetrical phosphoroamidites were found to be highly effective catalysts for both kinetic resolution and novel desymmetrization reactions of new methylidene epoxycycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/ol005584o
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 生成 1,4,4 a,8 a-四氢-endo-1,4-甲烷萘-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  MEHTA, G.;SRIKRISHNA, A.;REDDY, A. V.;NAIR, M. S., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4543-4559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

表征谱图