(+)-(7E,9Z)-methyl trisporate B | 24504-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(7E,9Z)-methyl trisporate B
• 英文别名: methyl (1S)-1,3-dimethyl-2-[(1E,3Z)-3-methyl-7-oxoocta-1,3-dienyl]-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 24504-14-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: IBEKLXNZXQHTGY-AHIRAGIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.53h， 生成 (+)-(7E,9Z)-methyl trisporate B
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-三孢子酸甲酯b，真菌性激素

  摘要：

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86076-2

文献信息

• Specificity and transformations of the trisporic acid series of fungal sex hormones
  作者：J.D. Bu'Lock、D. Drake、D.J. Winstanley

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90166-3

  日期：1972.6

  for trisporic acid A, the separate 9- cis - and 9- trans -isomers of trisporic acids B and C, and trisporol C, all obtained from 'mated' ( plus and minus ) cultures of Blakeslea trispora . All five acids show comparable levels of hormone activity on both the mating types of Mucor mucedo , whereas natural trisporol C more specifically affects a plus strain and the laboratory-derived methyl esters are

  摘要 给出了三孢酸 A、三孢酸 B 和 C 的单独 9- 顺式和 9- 反式异构体以及三孢醇 C 的色谱和光谱表征以及比较生物测定数据，所有这些都是从“配合”（正负）中获得的Blakeslea trispora 的文化。所有五种酸对两种交配型粘毛毛霉菌都显示出相当水平的激素活性，而天然三孢醇 C 更具体地影响正菌株，而实验室衍生的甲酯则是负特异性的。类似地，三孢芽孢杆菌的正负菌株以不同的速率将三孢醇 C 和酯转化为三孢酸，并且它们对施用的 14 C-三孢酸 C 产生不同的转化。
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2291-2293
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, SHUNYA;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7081-7088
  作者：TAKAHASHI, SHUNYA、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-methyl trisporate b, fungal sex hormone
  作者：Shunya Takahashi、Takayuki Oritani、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86076-2

  日期：1988.1

  The enantioselective synthesis of (+)-methyl trisporates B (2 and 4) has been described. The chiral enedione 11, which was prepared by asymmetric aldol condensation of the prochiral triketone 12, was converted to α-hydroxyketone 9 via the oxobenzoate 10. Cleavage of acyloin moiety in 9 with lead tetraacetate led to the β-ionone type derivative 6. Regioselective Wittig reaction of 6 with the ylide 7

  已经描述了（+）-甲基三孢子酸酯B（2和4）的对映选择性合成。通过前手性三酮12的不对称醛醇缩合制得的手性二烯11通过氧代苯甲酸酯10转化为α-羟基酮9。用四乙酸铅裂解9中的酰胆素部分，得到β-紫罗兰酮型衍生物6。 6与叶立德7的维蒂希反应，然后脱保护，得到（+）-（7E，9Z）-三孢子酸甲酯B（2）及其9E-异构体（4）。通过该合成工作，证实了天然三孢子酸B（1和3）的绝对构型。