3-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 193481-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 193481-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: JSWAVRCJTHKIEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 chiral oxazaborolidine derivative 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3271
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.28h， 生成 3-(2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。
• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。