1-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-L-xylo-oct-4-ulofuranose | 159299-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-L-xylo-oct-4-ulofuranose
• 英文别名: O-[(3aS,5S,6R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a-(3-phenylmethoxypropyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 159299-76-0
• 化学式: C₃₆H₄₆O₆S₂Si
• 分子量: 666.975
• InChiKey: UMMFIONXLJMQES-RJISQBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-L-xylo-oct-4-ulofuranose 在 Ra-Ni 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 80.75h， 生成 (2S,4S,5S)-2-ethyl-4-<(methylthio)thiocarbonyloxy>-1,6-dioxaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 1-O-benzyl-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-6-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-α-L-xylo-oct-4-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成旋光硫氰酸盐

  摘要：

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84020-2

文献信息

• Synthesis of optically active chalcogran from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Naama Kari

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84020-2

  日期：1994.8

  Abstract The synthesis of (2 S ,5 RS )-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane (chalcogran) ( 1 ) from 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- l -sorbofuranose ( 2 ) through elongation of the carbon chain at C-1 and C-6 by the Wittig and Corey methodologies, respectively, spiroacetalation, and deoxygenation at C-3,4 of the appropriately protected derivatives by the Barton method has been accomplished.

  摘要由2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-l-合成（2 S，5 RS）-2-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷（查尔克兰）（1）通过维蒂希和科里方法分别通过碳链在C-1和C-6上的延伸，山梨糖醛酸（2）的制备，通过Barton方法实现了适当保护的衍生物的螺缩醛化和在C-3,4处的脱氧。