20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22,23-dihomo-21-norcholestan-8-one | 733047-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22,23-dihomo-21-norcholestan-8-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-7a-(8-hydroxy-8-methylnonyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 733047-52-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: GJKHWXDOLTUFTG-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22,23-dihomo-21-norcholestan-8-one 在 正丁基锂 、 pyridine hydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 20(17->18)-abeo-1α,25-dihydroxy-22,23-dihomo-21-norvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3在C18上具有取代基的副链类似物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  到1α一种改进的合成路线中，25-二羟基维生素d 3 DES-侧链类似物2和图2b与C18的取代基被报告，与它们的生物活性沿。这些类似物对MCF-7乳腺癌细胞具有显着的抗增殖作用，对SW480-ADH结肠癌细胞具有增殖活性。它们的特征还在于钙化谱大大降低。人类维生素D受体（hVDR）的晶体结构与以下类似物之一复合：20（17→18）-abeo-1α，25-dihydroxy-22-homo-21-norvitamin D 3（2 a）表明在C18位置引入的侧链在配体结合口袋中的取向与1α，25-二羟基维生素D 3的侧链相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100021
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,3aR,4S,7aS)-Octahydro-4-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-1-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 4,4-二碘联苯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 20(17->18)-abeo-de-A,B-25-hydroxy-22,23-dihomo-21-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664