1,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-1,4-diene | 1415456-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-1,4-diene；1,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-1,4-diene
• CAS: 1415456-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NOERIRADBWMPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-1,4-diene 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基溴化硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.22h， 生成 (1S,5R,7S,8S)-8-(4-bromo-4-methylpentyl)-7-hydroxy-4,9,9rimethoxy-8-methyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE L'HYPERFORINE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012167021A3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 叔丁基锂 、 barium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,5-dimethoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin

  摘要：

  A modular, 18-step total synthesis of hyperforin is described. The natural product was quickly accessed using latent symmetry elements, whereby a group-selective, Lewis acid-catalyzed epoxide-opening cascade cyclization was used to furnish the bicyclo[3.3.1]-nonane core and set two key quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ja312150d

文献信息

• [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM<br/>[FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012167081A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。
• Total Synthesis of (−)-Nemorosone and (+)-Secohyperforin
  作者：Brian A. Sparling、James K. Tucker、David C. Moebius、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01121

  日期：2015.7.17

  A general strategy for the synthesis of polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols is described in which a scalable, Lewis acid catalyzed epoxide-opening cascade cyclization is used to furnish common intermediate 4. The utility of this approach is exemplified by the total syntheses of both ent-nemorosone and (+)-secohyperforin, which were each accomplished in four steps from this intermediate.

  描述了一种合成多环聚戊二酰化酰基间苯三酚的一般策略，其中使用可扩展的路易斯酸催化的环氧化物开环级联环化反应来提供常见的中间体4。该方法的实用性由对-nemorosone和（+）-secohyperforin的总合成来举例说明，它们各自从该中间体通过四个步骤完成。
• HYPERFORIN ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US20140135287A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新的11步对映选择性方法来制备天然产物hyperforin，这使得可以获得各种各样的hyperforin类似物。本发明还提供了包含发明性hyperforin类似物的制药组合物。使用本合成方法合成的hyperforin类似物被认为有用于治疗各种疾病，包括但不限于抑郁症及抑郁症表现的疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• Hyperforin analogs, methods of synthesis, and uses thereof
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US09321713B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The present invention provides a novel 11-step enantioselective approach to the natural product hyperforin, which enables access to a wide variety of hyperforin analogs. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising inventive hyperforin analogs. Hyperforin analogs synthesized using the present synthetic method are envisioned useful in the treatment of various conditions, including, but not limited to, depression and conditions characterized by depression, inflammatory skin conditions, diabetes, asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), kidney disorders, and ischemic brain damage.

  本发明提供了一种新颖的11步对映选择性方法，用于制备天然产物Hyperforin，该方法使得可以获得各种Hyperforin类似物。本发明还提供了包含创新Hyperforin类似物的药物组合物。使用本合成方法合成的Hyperforin类似物被认为对治疗各种疾病有用，包括但不限于抑郁症及其特征性疾病、炎症性皮肤病、糖尿病、哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、肾脏疾病和缺血性脑损伤。
• HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2718292A1

  公开（公告）日：2014-04-16

表征谱图