4-oxo-β-apo-12'-carotenal | 65861-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-oxo-β-apo-12'-carotenal
• 英文别名: 4-oxo-β-apo-12’-carotenal；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 65861-49-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 364.528
• InChiKey: LZKKBVAVZCBYFO-WRBQLKEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-β-apo-12'-carotenal 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 β-apo-8'-carotenal
  参考文献：
  名称：

  在滑行细菌类胡萝卜素的合成Taxeobacter：（清一色ê，2' - [R）-3-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin

  摘要：

  的C 40 -carotenoid（清一色ë，2' - [R ）-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin（= 1'，2'-二羟基-3'，4'-二脱氢-1'，2'-二氢β，ψ -caroten -4-酮;（2' - [R ）- 2）是根据一个C合成15 + C 10 + C 10 = C 40的策略。通过对映选择性的Sharpless二羟基化将手性中心引入C 10端基。通过应用四个连续的Witting反应，将四个构建基块耦合在一起。通过合成的CD谱（2'的比较- [R ）- 2与那些2从滑行细菌分离Taxeobacter，自然结构2被确定为（2' - [R ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800317
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 1,2-环氧丁烷 、 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.2h， 生成 4-oxo-β-apo-12'-carotenal
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。九。合成冯（3 - [R）-Hydroxyechinenon，（3 - [R，3' - [R） - UND（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，得润optischen Antipoden UND verwandten Verbindungen †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640754

文献信息

• 一种海胆烯酮的制备方法
  申请人：肇庆巨元生化有限公司

  公开号：CN111072541A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了海胆烯酮的制备方法，该方法通过区域选择性氧化将β‑阿朴‑12’‑胡萝卜醛氧化成4‑氧代‑β‑阿朴‑12’‑胡萝卜醛，再通过Witting反应连接C15片段，从而可以经短路线在反应条件温和、工艺操作简单的条件下合成海胆烯酮。该方法合成路线短，产品纯度和收率可观，原料易得、成本低，具有较佳的工业价值，生产过程中，易于操作、无有毒有害中间体生成，符合绿色环保化学理念。
• CN115772108
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IX. Synthese von (3<i>R</i>)-Hydroxyechinenon, (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>)- und (3<i>R</i>, 3′<i>S</i>)-Adonixanthin, (3<i>R</i>)-Adonirubin, deren optischen Antipoden und verwandten Verbindungen
  作者：Kurt Bernhard、Gerhard Englert、Hans Mayer、Robert K. Müller、August Rüttimann、Max Vecchi、Erich Widmer、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19810640754

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. IX. Synthesis of (3R)-Hydroxyechinenone, (3R, 3′R)- and (3R, 3′S)-Adonixanthin, (3R)-Adonirubin, Their Optical Antipodes and Related Compounds

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物
• Synthesis of Carotenoids in the Gliding BacteriaTaxeobacter: (all-E,2?R)-3-deoxy-2?-hydroxyflexixanthin
  作者：Christof Bireher、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19970800317

  日期：1997.5.12

  The c40-carotenoid (all-E, 2′R)-deoxy-2′-hydroxyflexixanthin (=1′,2′-dihydroxy-3′,4′-didehydro-1′,2′-dihydro-β,ψ-caroten-4-one;(2′R)-2) was synthesized according to a C15 + C10 + C10 = C40 strategy. The chiral centre was introduced into the C10-end group by the enantioselective Sharpless dihydroxylation. The four building blocks were coupled by applying four consecutive Witting reactions. By comparison

  的C 40 -carotenoid（清一色ë，2' - [R ）-脱氧-2'- hydroxyflexixanthin（= 1'，2'-二羟基-3'，4'-二脱氢-1'，2'-二氢β，ψ -caroten -4-酮;（2' - [R ）- 2）是根据一个C合成15 + C 10 + C 10 = C 40的策略。通过对映选择性的Sharpless二羟基化将手性中心引入C 10端基。通过应用四个连续的Witting反应，将四个构建基块耦合在一起。通过合成的CD谱（2'的比较- [R ）- 2与那些2从滑行细菌分离Taxeobacter，自然结构2被确定为（2' - [R ）。