(4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene-3-ol | 59121-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene-3-ol
• 英文别名: vinylpseudoionol；(4E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-1,4,6,10-tetraen-3-ol；(+/-)-trans,trans-4,5-didehydro-nerolidol；3,7,11-Trimethyl-dodeca-1,4,6,10-tetraen-3-ol；3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraen-3-ol；(E,E)-3,7,11-Trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraen-3-ol；(4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraen-3-ol
• CAS: 59121-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: UIMSQVVHHIUQOZ-ZZAMHKPASA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene-3-ol 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (5Z)-lycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,4,6,10-tetraene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0

文献信息

• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• METHODS FOR PREPARATION OF LYCOPENES FROM C15-WITTIG SALTS AND METHODS FOR PURIFICATION OF HIGH ALL-E CONTAINING AND HIGH 6Z CONTAINING C15-WITTIG SALTS
  申请人：Allied Biotech Corp.

  公开号：US20160009611A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to methods for preparation of lycopenes, especially to lycopenes with high all-E contents or high 6Z contents from C15-Wittig slats mixtures. (with high all-E-contents and high 6Z-contents, respectively). C15-Wittig slats mixtures are purified and 6Z-C15-Wittig salts are extracted from the mixtures. The extracted 6Z-C15-Wittig salts are, used in the synthesis of lycopenes with high 6Z contents and the residues are used in the synthesis of lycopenes with high All-E contents.

  本发明涉及制备番茄红素的方法，特别是从C15-Wittig盐混合物中制备具有高全E含量或高6Z含量的番茄红素。C15-Wittig盐混合物被纯化，并从中提取6Z-C15-Wittig盐。提取的6Z-C15-Wittig盐用于合成具有高6Z含量的番茄红素，残留物用于合成具有高全E含量的番茄红素。
• Manufacture of symmetrical carotenoids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04105855A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Symmetrical carotenoids are prepared from the half-molecules by dimerizing the phosphonium salts of the half-molecules with peroxides, peroxo compounds or peroxy compounds in an alkaline medium.

  对称的类胡萝卜素是通过在碱性介质中使用过氧化物、过氧化合物或过氧化物与半分子的磷酸铵盐发生二聚化来制备的。
• Synthesis of Conjugated Trienes and Related Oxidation Products of α-Farnesene
  作者：MA Brimble、DD Rowan、JA Spicer

  DOI：10.1071/ch9941979

  日期：——

  The synthesis of conjugated trienes and related oxidation products of α- farnesene (1), principally from the epoxides of α- farnesene (1), is reported. Base-promoted ring opening of 6,7-epoxide (4) by KOBut/LiNPri2 affords the conjugated triene (2), whilst the 3,4-epoxide (5) affords trienol (7). In contrast, 10,11-epoxide (6) fails to undergo epoxide ring opening; it rearranges to the conjugated triene epoxide (8). Base-promoted ring opening of bisepoxide (9) afforded trienol epoxide (11) at -30°C, whilst cyclization to tetrahydrofurans (10a,b) occurred at room temperature. Photosensitized oxidation of 10,11-epoxide (6) followed by in situ treatment with acid gave the cyclic peroxide (3) and on reduction triol (12). Bisallylic alcohol (13) was prepared by alkylation of 3-methylsulfolene with geranial. Trienes (2) and (3) have been isolated previously as autoxidation products of α- farnesene (1) and are implicated as the causal agents of superficial scald of stored apples.

  报告主要从 α- 呋喃烯（1）的环氧化物合成了共轭三烯和α- 呋喃烯（1）的相关氧化产物。在 KOBut/LiNPri2 的碱促进下，6,7-环氧化物（4）开环，生成共轭三烯（2），而 3,4- 环氧化物（5）则生成三烯醇（7）。与此相反，10,11-环氧化物（6）未能进行环氧化物开环；而是重新排列为共轭三烯环氧化物（8）。双环氧化物（9）在摄氏零下 30 度时在碱的促进下开环，生成环氧化三烯酚（11），而在室温下环化生成四氢呋喃（10a,b）。10,11-环氧化物（6）经光敏氧化，然后用酸进行原位处理，得到环状过氧化物（3），还原后得到三醇（12）。双烯丙基醇（13）是通过 3-甲基亚砜与香叶醇的烷基化反应制备的。三烯（2）和（3）以前曾作为 α- 法呢烯（1）的自氧化产物被分离出来，并被认为是导致贮藏苹果表面烫伤的原因。