methyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate | 82388-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
• 英文别名: methyl octa-2,4,6-trienoic acid；Octatrien-(2t,4t,6t)-carbonsaeurew-1-methylester
• CAS: 82388-11-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TXBNJWACVBJFRS-ARQDATDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351
• 作为产物：
  描述：

  1.3.5-Heptatrien-1-carbonsaeure-methylester 以 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions. X.^1,2 Experiments with 1,3,5-Cycloöctatrien-7-one and Cycloöctatetraene Epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a014

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization of Electron-Deficient Methyl Groups
  作者：Liangbing Fu、David M. Guptill、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.6b01941

  日期：2016.5.11

  Enantioselective C-H functionalization of relatively electron-deficient methyl sites was achieved with the combination of 2,2,2-trichloroethyl aryldiazoacetates and tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylate) dirhodium catalysts. The substrate scope of the transformation was relatively broad, and C-H functionalization products were furnished with excellent levels of enantioselectivity. As a strategic

  相对缺电子的甲基位点的对映选择性 CH 官能化是通过 2,2,2-三氯乙基芳基重氮乙酸酯和四（三芳基环丙烷羧酸酯）二铑催化剂的组合实现的。转化的底物范围相对较广，CH 官能化产物具有优异的对映选择性。作为战略反应，巴豆酸酯衍生物产生 1,6-二羰基化合物，可用于进一步多样化。
• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Oxoketene dithioacetals as versatile synthons for alternative 1,3 to 1,11 carbonyl transpositions: A new polyene synthesis
  作者：Malapaka Chandrasekharam、Chitoorthekkathil V Asokan、Hiriyakksnavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88875-9

  日期：1990.1

  strategy for 1,7 to 1,I1 carbonyI transpositions involving 1,2 addition of sodium borohydride or Grignard reagents to polyenyl oxoketene dithioacetals obtained by condensation of bis(methylthio)polyenals 1- with active methylene ketones, followed by borontrifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resulting polyenyl carbinol acetals to give 1,n transposed polyene esters has been described.

  1,7到1，I1羰基I换位的模型策略，涉及将1,2，H硼氢化钠或Grignard试剂加到通过将双（甲硫基）聚烯醛1-与活性亚甲基酮缩合而得到的多烯基氧杂环丁烷二硫代乙缩醛中，然后通过三氟化硼醚醚催化的甲醇分解反应已经描述了将所得的多烯基甲醇缩醛制得1，n转座的多烯酯。
• Condensations of Crotonate Arsonium Ylide with Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Cornelis Moorhoff

  DOI：10.1055/s-1997-707

  日期：——

  Condensations of methyl 4-(triphenylarsoranylidene)-2-butenoate 1a and conjugated carbonyl compounds give 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylates and/or acyclic trienes in superior yields compared to the condensations with the phosphonium analogue 1b. However, the reaction of 1a and ethyl 2-cyano-5-methyl-2,4-hexadienoate 7 gave a mixture of two diastereomeric trans-bisvinylcyclopropanecarboxylates 9.

  与与鏻类似物 1b 的缩合相比，4-(triphenylarsoranylidene)-2-丁烯酸甲酯 1a 和共轭羰基化合物的缩合以更高的产率得到 1,3-环己二烯-1-羧酸酯和/或无环三烯。然而，1a 和 2-氰基-5-甲基-2,4-己二烯酸乙酯 7 的反应得到了两种非对映异构反式双乙烯基环丙烷羧酸酯 9 的混合物。
• Rearrangement of Allyl Aryl Ethers I. Reaction of hydroquinone with conjugated Dien-ols and Trien-ol
  作者：L. Novák、Gy. Pirok、P. Kovács、P. Kolonits、Cs. Szántay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00543-h

  日期：1995.8

  Thermal rearrangement of ethers 3 generated in situ from hydroquinone 1 and conjugated polyen-ols 2 afforded 2,3-dihydrobenzofuranols 5, 8 and 10 with 1,3- and/or 3,5-shifts followed by acid-catalyzed intramolecular cyclization.

  醚的热重排3产生原位从氢醌1和共轭多烯-醇2，得到2,3- dihydrobenzofuranols 5，8和10与1,3-和/或3,5-移位接着进行酸催化的分子内环化。