lasalocid benzyl ester | 41733-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lasalocid benzyl ester
• 英文别名: benzyl lasalocid A；Benzyllasalocid A；benzyl 6-[(3R,4S,5S,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-2-hydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 41733-86-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₈
• 分子量: 680.923
• InChiKey: IRNMWTXJBHPBHM-NUENBYMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lasalocid benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到6-{(E)-(3R,7R)-7-[(2S,3S,5S)-5-Ethyl-5-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3,5-dimethyl-6-oxo-non-4-enyl}-2-hydroxy-3-methyl-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of lasalocid aldol epimers. Assignments and interconversions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84628-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)-3-methyl-6-(3(R)-methyl-4-pentenyl)benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.75h， 生成 lasalocid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyether antibiotics, lasalocid A and isolasalocid A, via a chelation-controlled formation of tetrahydrofuran rings under thermodynamic conditions
  作者：Ichio Noda、Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98022-5

  日期：1990.1

  of lasalocid A (6) and isolasalocid A (7) were stereoselectively constructed from the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (13a, 13b) by treatment with ZnBr2 to give C13-C24 fragments (14a, 14b) via a new chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions. After their conversion into lasalocid ketone (19) and BOM-isolasalocid ketone (20), coupling with the C1-C11 aldehyde (22) completed

  所述B环（2,5-反式拉沙里菌素A（的-tetrahydrofurans）6）和isolasalocid A（7）的立体选择性地从相应的构造p -methoxyphenylallyl醇（13A，13B）通过用ZnBr 2得到C，13 -在热力学条件下通过新的螯合控制环化作用使C 24片段（14a，14b）断裂。将其转化为拉索洛酮（19）和BOM-异拉索酮（20）后，与C 1 -C 11醛（22）分别完成了6和7的合成。
• Chiral recognition of asymmetric amine salts by chemically modified polyether antibiotics
  作者：Hiroshi Tsukube、Hajime Sohmiya

  DOI：10.1021/jo00002a075

  日期：1991.1
• The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)
  作者：Robert E. Ireland、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian J. Fitzsimmons、Glenn J. McGarvey、Suvit Thaisrivongs、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00345a055

  日期：1983.4
• Stereochemical studies of lasalocid aldol epimers. Assignments and interconversions.
  作者：W.Clark Still、Dale Kempf、Peter Hauck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84628-6

  日期：——