(2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | 83689-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
• 英文别名: E,Z,E-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol；(6Z)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1-ol；(2E,6Z,10E)-geranylgeraniol；E,Z,E-geranylgeraniol；(z,e,e)-Geranylgeraniol；(2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 83689-05-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-GJCDQOAASA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性金属有机骨架多相催化剂催化的对映选择性羰基反应

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10228
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 (2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537

文献信息

• A General Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Oligoprenols That Parallels the Biosynthetic Pathway
  作者：Branko Radetich、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0127537

  日期：2002.3.1

  solution is reported to the classic unsolved problem of stereoselective synthesis of all-E oligoprenols, such as E-farnesylfarnesol, by a cationic coupling analogous to the biosynthetic pathway. The simplicity and efficacy of the method, which is outlined in Scheme 1, are demonstrated by the synthesis of a series of all-E oligoprenols from C(20) to C(35) in uniformly excellent overall yield. The success

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。
• A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Ei-ichi Negishi、Show-Yee Liou、Caiding Xu、Shouquan Huo

  DOI：10.1021/ol010263d

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.
• Synthesis and evaluation of GGPP geometric isomers: divergent substrate specificities of FTase and GGTase I
  作者：Todd J. Zahn、Jessica Whitney、Carolyn Weinbaum、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00292-x

  日期：2001.6

  A stereocontrolled synthetic route has been used to prepare two of the geometric isomers of all-trans-GGPP. Neither of these isomers is effective substrates for mammalian GGTase I, but 3 is a potent inhibitor of this enzyme (IC50 = 100 nM). Surprisingly, both compounds are effective substrates for mammalian FTase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF MAKING AND USING E,Z,E-GERANYLGERANYL DIPHOSPHATE
  申请人：Mann Francis Michelle

  公开号：US20210285016A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Methods of making and using E,Z,E-GGPP are provided. Also provided are expression cassettes encoding isoprenyl diphosphate synthases, e.g., cis- or trans-isoprenyl diphosphate synthases.
• A Study of Oligoprenyl Coupling Reactions with Allylic Stannanes
  作者：Branko Radetich、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol026568p

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]All-E or E,Z,E-oligoprenols may be synthesized from allylic stannanes by reaction with prenyl aldehydes.