ethyl (E,Z,E)-geranylgeranioate | 64759-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,Z,E)-geranylgeranioate
• 英文别名: ethyl (2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• CAS: 64759-50-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: BFYVSGCRUDETNO-LCSCGHNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,Z,E)-geranylgeranioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(2E,6Z,10E)-3,7,11,15-tetrametyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of GGPP geometric isomers: divergent substrate specificities of FTase and GGTase I

  摘要：

  A stereocontrolled synthetic route has been used to prepare two of the geometric isomers of all-trans-GGPP. Neither of these isomers is effective substrates for mammalian GGTase I, but 3 is a potent inhibitor of this enzyme (IC50 = 100 nM). Surprisingly, both compounds are effective substrates for mammalian FTase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00292-x
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E,Z,E)-geranylgeranioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041

文献信息

• Synthesis and evaluation of GGPP geometric isomers: divergent substrate specificities of FTase and GGTase I
  作者：Todd J. Zahn、Jessica Whitney、Carolyn Weinbaum、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00292-x

  日期：2001.6

  A stereocontrolled synthetic route has been used to prepare two of the geometric isomers of all-trans-GGPP. Neither of these isomers is effective substrates for mammalian GGTase I, but 3 is a potent inhibitor of this enzyme (IC50 = 100 nM). Surprisingly, both compounds are effective substrates for mammalian FTase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes
  作者：Tadahiro Kato、Masanobu Suzuki、Toyohiko Kobayashi、Barry P. Moore

  DOI：10.1021/jo01294a041

  日期：1980.3