(S)-(+)-4-p-tolylpentan-1-ol | 19876-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-4-p-tolylpentan-1-ol
• 英文别名: (S)-4-p-tolyl-1-pentanol；(S)-4-p-tolylpentan-1-ol；(+)-(S)-4-p-Tolyl-pentan-1-ol；S-(+)-4-(p-Tolyl)-pentanol；(4S)-4-(4-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 19876-64-3；33596-72-4；122091-56-9；4179-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NQFXUPWOCFVZPE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9610 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-p-tolylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制和立体控制的环氧化物开环生成对芳香族双倍半萜倍半萜的对映异构路线

  摘要：

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001538
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methylphenyl)-3-bromobutane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-4-p-tolylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXIX：（-）α-姜黄素的绝对构型

  摘要：

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93915-8

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Enantiodivergent route to the aromatic bisabolane sesquiterpenes by regio- and stereo-controlled epoxide opening
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001538

  日期：——

  An enantiodivergent route to aromatic bisabolane sesquiterpenes from a single chiral precursor has been established by employing regio- and stereo-controlled epoxide opening as the key step.

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。
• The first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol and (+)-nuciferal
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85896-7

  日期：1982.1

  Using (S)-benzyl 2,3-epoxypropyl ether (1), the first stereoselective synthesis of (+)-nuciferol (14) and (+)-nuciferal (16) has been achieved. Employing the same methodology an enantioselective synthesis of (+)-α-curcumene (17) is also described.

  使用（S）-苄基2,3-环氧丙基醚（1），已实现（+）-核苷醇（14）和（+）-核苷（16）的第一个立体选择性合成。还使用相同的方法描述了（+）-α-姜黄烯（17）的对映选择性合成。
• 一种不对称催化合成(S)-芳姜黄烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198692B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。
• Du, Zhenfing; Yue, Guoren; Ma, Junying, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 427 - 429
  作者：Du, Zhenfing、Yue, Guoren、Ma, Junying、She, Xuegong、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——