(2Z,4E,8E,12R)-12,13-dihydroxy-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-yltetradeca-2,4,8-trienenitrile | 147650-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,8E,12R)-12,13-dihydroxy-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-yltetradeca-2,4,8-trienenitrile
• CAS: 147650-49-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: YAPPMRVLBLQBBZ-LVMAJADVSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,8E,12R)-12,13-dihydroxy-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-yltetradeca-2,4,8-trienenitrile 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氯乙腈 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (2R,5E,9Z,11E)-5,9-dimethyl-12-propan-2-yl-2-prop-1-en-2-yl-1-oxacyclotrideca-5,9,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of both enantiomers of sarcophytols A and T based on stereospecific [2,3]Wittig rearrangement

  摘要：

  Both enantiomers of sarcophytols A (1) and T (2), cembranolide diterpenes isolated from a soft coral, were synthesized from a common chiral intermediate, obtained by baker's yeast reduction, using a stereospecific [2,3]Wittig rearrangement as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61357-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 2,4-二硝基酚 、 葡萄糖 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2Z,4E,8E,12R)-12,13-dihydroxy-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-yltetradeca-2,4,8-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of both enantiomers of sarcophytols A and T based on stereospecific [2,3]Wittig rearrangement

  摘要：

  Both enantiomers of sarcophytols A (1) and T (2), cembranolide diterpenes isolated from a soft coral, were synthesized from a common chiral intermediate, obtained by baker's yeast reduction, using a stereospecific [2,3]Wittig rearrangement as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61357-6