(R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one | 1445989-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
• 英文别名: (3R,6E)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
• CAS: 1445989-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.556
• InChiKey: UTTYEZHQCFOHAN-AHFAMYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 (3S,5R,E)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  伊奥霉素A和B的立体选择性全合成和伊奥霉素B NMR光谱数据的修订

  摘要：

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱

  DOI：

  10.1021/jo400929m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 正丁基锂 、 methyl triphenylphosphonium bromide 、 四氯化钛 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 (R,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-6-methylnona-6,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  伊霉素B的不对称全合成。

  摘要：

  从海洋芽孢杆菌中分离出具有体外抗菌活性的伊霉素B。实现了一种新的不对称全合成方法，即使用市售的香叶醇制备伊多霉素B。该方法涉及通过Crimmins修饰的Evans aldol反应和对甲氧基苄基保护的醛的螯合控制的Mukaiyama aldol反应在C-3和C-5位置生成1,3-反式二羟基，以及脱保护-内酯化一锅反应中内酯环的生成。

  DOI：

  10.3390/md15010017

文献信息

• Protection-free, short, and stereoselective synthesis of ieodomycin A and B
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.071

  日期：2013.8

  A concise, protection-free, and improved stereoselective total synthesis of ieodomycin A and ieodomycin B is described. The key steps involved in the synthesis are Evans aldol reaction and nucleophilic addition of potassium salt of mono methyl malonate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Ieodomycins A and B and Revision of the NMR Spectroscopic Data of Ieodomycin B
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo400929m

  日期：2013.7.19

  Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin B.

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱
• Asymmetric Total Synthesis of Ieodomycin B
  作者：Shuangjie Lin、Jianting Zhang、Zhibin Zhang、Tianxiang Xu、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.3390/md15010017

  日期：——

  Ieodomycin B, which shows in vitro antimicrobial activity, was isolated from a marine Bacillus species. A novel asymmetric total synthetic approach to ieodomycin B using commercially available geraniol was achieved. The approach involves the generation of 1,3-trans-dihydroxyl at C-3 and C-5 positions via a Crimmins-modified Evans aldol reaction and a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction of

  从海洋芽孢杆菌中分离出具有体外抗菌活性的伊霉素B。实现了一种新的不对称全合成方法，即使用市售的香叶醇制备伊多霉素B。该方法涉及通过Crimmins修饰的Evans aldol反应和对甲氧基苄基保护的醛的螯合控制的Mukaiyama aldol反应在C-3和C-5位置生成1,3-反式二羟基，以及脱保护-内酯化一锅反应中内酯环的生成。