2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-5-diphenylaminothiazole | 1268466-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-5-diphenylaminothiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N,N,4-triphenyl-1,3-thiazol-5-amine
• CAS: 1268466-72-3
• 化学式: C₂₇H₁₉ClN₂S
• 分子量: 438.98
• InChiKey: VDQFIHNBNJFRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-5-diphenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-N-Arylaminothiazoles作为高度扭曲的荧光单环杂环：合成与表征

  摘要：

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01963

文献信息

• 5-N-Arylaminothiazoles as Highly Twisted Fluorescent Monocyclic Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Saki Hasegawa、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Toshifumi Maruyama、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01963

  日期：2015.11.6

  adopt structures that are highly twisted from planar conformations. Their orientations were tuned by the steric and/or electronic interactions of the substituents at their 2-, 4-, and 5-positions. The 5-aminothiazoles exhibited a range of fluorescent emissions, from blue to orange. Although the absorption spectra were independent of the polarity of the solvent, fluorescent emissions were influenced

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明