甲基 3-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-6-O-(2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 | 97242-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 3-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-6-O-(2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
• 中文别名: 5'-O-[4-(溴甲基)苯甲酰]腺苷；甲基3-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-6-O-(2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-a-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97242-86-9
• 化学式: C₄₉H₅₁NO₁₁
• 分子量: 829.944
• InChiKey: FUCPVJGOFZUDMA-TVFFCFHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基 3-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-6-O-(2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 在 一水合肼 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 甲基 3-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-6-O-(2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-