甲基 3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 | 97276-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基 3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
• 中文别名: 1-脱氧-1-(7,8-二甲基-2,4-二羰基-3,4-二氢苯并[g]蝶啶-10(2H)-基)六糖醇；甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97276-96-5
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇
• 分子量: 501.536
• InChiKey: HYDHLSHOGOVBCQ-DIFZJPFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到甲基 3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 甲基 3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,6-Dideoxy-β-<scp>d</scp>-<i>a</i><i>rabino</i>-hexopyranosyl-Terminated LacdiNac Glycan Chains of the <i>Trichinella </i><i>s</i><i>piralis</i> Parasite
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo991812k

  日期：2000.5.1

  The synthesis of a linear trisaccharide epitope of the Trichinella spiralis N-linked glycan, in a form amenable to glycoconjugate formation, is reported. The trisaccharide contains the synthetically challenging LacdiNAc [beta-GalpNAc(1-->4)-beta-GlcpNAc] element, as well as a terminal 3,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranose (tyvelose) residue. An orthogonal protection strategy is described, which permits the protection and manipulation of three amino groups present in the disaccharide beta-GalNAc(1-->4)-beta-GlcNAc and the tether used to prepare neoglycoconjugates. The beta-linked dideoxyhexose was generated in excellent yield by the introduction of the dideoxyhexose unit as a beta-D-ribo-hexopyranoside (paratose) followed by an oxidation-reduction sequence to generate the beta-D-arabino configuration in high diastereomeric excess. The required dideoxyhexose donor was synthesized in a series of high-yielding steps from glucose utilizing the p-methoxyphenyl glycoside.