甲基3-O-苄基-2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 97242-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3-O-苄基-2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: Methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97242-85-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: QJCKSASQOOXSCY-ACMVSEJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-O-苄基-2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 Methyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-<β-D-galactopyranosyl-(1->4)>-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koeman, Franciscus A. W.; Meissner, Johannes W. G.; Ritter, Hendrik R. P. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 1 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基3-O-苄基-2-脱氧-2-N-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• A Facile Method for Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids and Its Application in Glycosaminoglycan Syntheses
  作者：Lijun Huang、Nardos Teumelsan、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200600290

  日期：2006.7.5

  two-step, one-pot procedure was developed for the conversion of primary alcohols to carboxylic acids. The alcohol was first treated with NaOCl and TEMPO under phase-transfer conditions, followed by NaClO2 oxidation in one pot. This reaction is applicable to a wide range of alcohols and the mild reaction conditions are compatible with many sensitive functional groups, including electron-rich aromatic rings

  开发了一种方便的两步一锅法将伯醇转化为羧酸。首先在相转移条件下用 NaOCl 和 TEMPO 处理醇，然后在一锅中用 NaClO2 氧化。该反应适用于广泛的醇类，温和的反应条件与许多敏感的官能团相容，包括富电子芳环、酸不稳定的异丙叉缩酮和糖苷键，以及易氧化的硫缩醛、对甲氧基苄基和烯丙基部分。通过使用这种新的氧化方案，已经以高产率合成了几种糖胺聚糖，例如肝素、软骨素和透明质酸寡糖。
• Selectively Deoxyfluorinated <i>N</i> ‐Acetyllactosamine Analogues as ¹⁹ F NMR Probes to Study Carbohydrate‐Galectin Interactions
  作者：Martin Kurfiřt、Martin Dračínský、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Vojtěch Hamala、Michaela Hovorková、Pavla Bojarová、Jindřich Karban

  DOI：10.1002/chem.202101752

  日期：2021.9.9

  synthesized a complete series of six mono-deoxyfluorinated analogues of LacNAc, in which each hydroxyl has been selectively replaced by fluorine while the anomeric position has been protected as methyl β-glycoside. Initial evaluation of their binding to human galectin-1 and -3 by ELISA and 19F NMR T2-filter revealed that deoxyfluorination at C3, C4′ and C6′ completely abolished binding to galectin-1 but

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal
• Synthetic core 2-like branched structures containing GalNAc-lewis.sup.x
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US05972907A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Compounds which bind to selectin receptors and thus may modulate the course of inflammation, cancer and related processes by intervening with cell-cell adhesion events. Further, such compounds can be used for identification and analysis of such receptors. In this regard the invention is directed to compounds of formula (I). ##STR1## wherein R.sup.1 is independently H, alkyl, aryl, an aryl alkyl, alkenyl or one or more additional saccharide residues; R.sup.2 =H or OH provided that when R.sup.2 is H, R.sup.3 is OH; R.sup.3 =H or OH provided that when R.sup.3 is H, R.sup.2 is OH; X=H, SO.sub.3.sup.- or PO.sub.4.sup.- ; Y is independently H, OH, OR.sup.4 or NHCOR.sup.4, wherein R.sup.4 is alkyl, and Z is an organic acid residue. .alpha.-L-Fucose residue can be modified or replaced with suitable bioisosters or a different saccharide residue such as D-mannose. Modification of L-fucose may include replacement of each or all of the hydroxyl groups with H or OR' wherein R' can be methyl, ethyl or allyl groups.

  化合物可以结合选择素受体，从而通过干预细胞间黏附事件来调节炎症、癌症和相关过程的进程。此外，这些化合物可以用于识别和分析这些受体。在这方面，本发明涉及式（I）的化合物。其中，R1独立地表示H、烷基、芳基、芳基烷基、烯基或一个或多个额外的糖残基；R2=H或OH，但当R2为H时，R3为OH；R3=H或OH，但当R3为H时，R2为OH；X=H、SO3-或PO4-；Y独立地表示H、OH、OR4或NHCOR4，其中R4为烷基，Z为有机酸残基。α-L-岩藻糖残基可以用适当的生物异构体或不同的糖残基（如D-甘露糖）进行修改或替换。L-岩藻糖的修饰可以包括用H或OR'（其中R'可以是甲基、乙基或烯丙基基团）替换每个或所有的羟基团。
• Synthetic Core 2-Like Branched Structures as Ligands for Selectins
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：EP0919563A2

  公开（公告）日：1999-06-02

  Compounds which bind to selectin receptors and thus may modulate the course of inflammation, cancer and related processes by intervening with cell-cell adhesion events. Further, such compounds can be used for identification and analysis of such receptors. In this regard the invention is directed to compounds of formula (I). wherein R1 is independently H alkyl, aryl, an aryl alkyl, alkenyl or one or more additional saccharide residues; R2 = H or OH provided that when R2 is H, R3 is OH; R3 = H or OH provided that when R3 is H, R2 is OH; X = H, SO3- or PO4-; Y is independently H, OH, OR4 or NHCOR4, wherein R4 is alkyl, and Z is an organic acid residue. α-L-Fucose residue (a) can be modified or replaced with suitable bioisosters or a different saccharide residue such as D-mannose. Modification of L-fucose may include replacement of each or all of the hydroxyl groups with H or OR' wherein R can be methyl, ethyl or allyl groups.

  与选择素受体结合的化合物可通过干预细胞-细胞粘附事件来调节炎症、癌症及相关过程的进程。此外，此类化合物还可用于鉴定和分析此类受体。在这方面，本发明涉及式（I）化合物。 其中 R1 独立地为 H 烷基、芳基、芳烷基、烯基或一个或多个额外的糖残基； R2 = H 或 OH，条件是当 R2 为 H 时，R3 为 OH； R3 = H 或 OH，条件是当 R3 为 H 时，R2 为 OH； X = H、SO3- 或 PO4-； Y 独立地是 H、OH、OR4 或 NHCOR4，其中 R4 是烷基，以及 Z 是有机酸残留物。 α-L-岩藻糖残基（a）可以用合适的生物异构体或不同的糖残基（如 D-甘露糖）修饰或取代。对 L-岩藻糖的修饰可包括用 H 或 OR'（其中 R 可以是甲基、乙基或烯丙基）取代每个或所有羟基。
• Unusual regioselective glycosylation of sugar secondary trityloxy function in the presence of primary one
  作者：Yury E. Tsvetkov、Pavel I. Kitov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61529-0

  日期：1993.12

  Primary-secondary sugar ditrityl ethers are selectively glycosylated at the secondary position