2-甲基-2-丙基金刚烷-1-基氨基甲酸酯 | 151476-40-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基金刚烷-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl adamantan-1-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-adamantyl)carbamate
• CAS: 151476-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• mdl: MFCD03105189
• 分子量: 251.369
• InChiKey: LSVGBVIPHLXQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(BOC-AMINO)ADAMANTANE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Boc-1-adamantylamine
N-t-Butoxycarbonyl-1-adamantylamine
tert-Butyl N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylcarbamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Boc-1-adamantylamine
别名
N-t-Butoxycarbonyl-1-adamantylamine
tert-Butyl N-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylcarbamate
: C15H25NO2
分子式
: 251.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(Boc-amino)adamantane
-
CAS 号 151476-40-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 110 - 115 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.793
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1-(Boc-
amino)adamantane)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (1-(Boc-
amino)adamantane)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (1-(Boc-amino)adamantane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(adamantan-1-yl-tert-butoxycarbonylamino)acetic acid	556834-99-2	C17H27NO4	309.406

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基金刚烷-1-基氨基甲酸酯 在 oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以64%的产率得到tert-butyl (3-hydroxyadamantan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在流中使用原位生成的三氟甲基化二环氧乙烷直接氧化Csp3-H键

  摘要：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201805657
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 甲醇 、 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-2-丙基金刚烷-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807

文献信息

• Sulfonamide as Photoinduced Hydrogen-Atom Transfer Catalyst for Regioselective Alkylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhi-Yong Ma、Mengyang Li、Li-Na Guo、Le Liu、Dongdong Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03992

  日期：2021.1.15

  Based on the DFT calculations, the sulfonamide was explored as an efficient hydrogen-atom transfer catalyst for the C(sp3)–H alkylation. The combination of a metal-free photoredox catalyst and a sulfonamide catalyst enables highly regioselective alkylation of the C–H bonds adjacent to heteroatoms, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Remarkably, the sulfonamide

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。
• Transformation of Primary Carboxamides to N-(<i>t</i>-Butoxycarbonyl)amines Using CuBr₂–LiOBu<i>^t</i>
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Kensuke Hoshi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1993.1273

  日期：1993.7

  The reaction of primary carboxamides with the copper(II) reagent prepared from copper(II) bromide and lithium t-butoxide gave the corresponding N-(t-butoxycarbonyl)amines in good to high yields.

  伯甲酰胺与由溴化铜 (II) 和叔丁醇锂制备的铜 (II) 试剂反应，得到相应的 N-（叔丁氧基羰基）胺，产率很高。
• Catalyst-Controlled C–H Functionalization of Adamantanes Using Selective H-Atom Transfer
  作者：Hai-Bin Yang、Abigail Feceu、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01394

  日期：2019.6.7

  been developed using photoredox and H atom transfer catalysis. This C–H alkylation reaction has excellent chemoselectivity for the strong 3° C–H bonds of adamantanes in polyfunctional molecules. In substrate competition reactions, a reversal in selectivity is observed for the new H-atom transfer catalyst reported here in comparison to five known photochemical systems. Derivatization of a broad scope

  已经开发出一种使用光氧化还原和H原子转移催化直接作用于类金刚石的方法。这种C–H烷基化反应对多官能分子中金刚烷的3°C–H强键具有出色的化学选择性。在底物竞争反应中，与五个已知的光化学体系相比，本文报道的新型H原子转移催化剂的选择性发生了逆转。广泛范围的类金刚石和含金刚烷类药物的衍生化突出了这种C–H功能化策略的多功能性和官能团耐受性。
• Photochemically induced radical alkynylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c2ob26785c

  日期：——

  C(sp3)–H bonds has been developed. After C–H abstraction by the photo-excited benzophenone, a two-carbon unit was efficiently transferred to the generated radical from 1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene to afford the alkynylated product. The present reaction enables construction of various tri- and tetra-substituted carbons from heteroatom-substituted methylenes, methines and alkanes in a highly chemoselective

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR FORMING A RESIST PATTERN, COMPOUND, AND POLYMER
  申请人：ASANO Yuusuke

  公开号：US20120156612A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A radiation-sensitive resin composition includes a first polymer that includes a repeating unit having an acid-labile group and becomes alkali-soluble upon dissociation of the acid-labile group, and a radiation-sensitive acid-generating agent. The acid-labile group has a structure shown by a general formula (1). R 1 represents a methyl group or the like, R 2 represents a hydrocarbon group that forms a cyclic structure, R 3 represents a fluorine atom or the like, R 4 represents a carbon atom, and n 1 is an integer from 1 to 7.

  一种辐射敏感树脂组合物包括第一聚合物，其中包括具有酸敏感基团的重复单元，在酸敏感基团解离后变为碱溶解性，并且包括辐射敏感酸发生剂。酸敏感基团具有通式（1）所示的结构。R1代表甲基基团或类似物，R2代表形成环状结构的碳氢基团，R3代表氟原子或类似物，R4代表碳原子，n1为1至7之间的整数。