[(3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate | 145260-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 145260-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: RTLLRDPZZTULOI-WPEGABGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(4aS,5R,6S,8R,8aR)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-1,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494

文献信息

• Structure and Reactions of Glycopyranoside Derived Dialdehydes
  作者：Thorsten Heidelberg、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/prac.19983400305

  日期：——

  Several 4- protected D-glucopyranosides were synthesized and cleaved by sodium metaperiodate. Depending on the protection pattern the resulting dialdehydes showed different types of structures. Predominantly dioxane structures of the hemiacetal or hemialdal type were obtained with preferred trans orientation of the exo oxygen groups at C-1 and C-2. The dialdehyde derived from methyl 4-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside was treated with various C-nucleophiles. A higher reactivity of the aldehyde function at the former C-3 in comparison to C-2 and a special stability of dioxane type structures for glycol cleavage dialdehydes derived was observed.
• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。