N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide | 145260-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 145260-85-1
• 化学式: C₄₉H₄₇NO₁₅
• 分子量: 889.91
• InChiKey: LHIITBZJYWKKHH-RSCHYJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-溴-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 镍 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  构建羟氨基糖苷键的新方法

  摘要：

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。

  DOI：

  10.1039/c39920001494

文献信息

• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。