2-甲基-4-噻唑碳酰肼 | 101767-28-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-噻唑碳酰肼
• 中文别名: 2-甲基-4-噻唑甲酰肼；2-甲基噻唑-4-甲酰肼
• 英文名称: 2-methylthiazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 2-methyl-1,3-thiazole-4-carbohydrazide
• CAS: 101767-28-6
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: ONAWFUIPKRAZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129
• 密度：
  1.355

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-噻唑碳酰肼 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(2'-methylthiazol-4'-yl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles

  摘要：

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851257
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-甲基-4-噻唑碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles

  摘要：

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851257

文献信息

• [EN] NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES N-ACYL-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES 8-SUBSTITUÉES CHIRALES UTILISÉES COMME ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR NK-3 ET LEUR SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2013050424A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物及其在治疗治疗中的应用。该发明还涉及使用N-sp3保护基对5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪进行新的手性合成。该发明还提供了用于合成公式I化合物的中间体。
• Design and Elaboration of a Tractable Tricyclic Scaffold To Synthesize Druglike Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase-4 (DPP-4), Antagonists of the C–C Chemokine Receptor Type 5 (CCR5), and Highly Potent and Selective Phosphoinositol-3 Kinase δ (PI3Kδ) Inhibitors
  作者：Carolin Schwehm、Barrie Kellam、Aimie E. Garces、Stephen J. Hill、Nicholas D. Kindon、Tracey D. Bradshaw、Jin Li、Simon J. F. Macdonald、James E. Rowedder、Leigh A. Stoddart、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01801

  日期：2017.2.23

  novel molecular scaffold has been synthesized, and its incorporation into new analogues of biologically active molecules across multiple target classes will be discussed. In these studies, we have shown use of the tricyclic scaffold to synthesize potent inhibitors of the serine peptidase DPP-4, antagonists of the CCR5 receptor, and highly potent and selective PI3K δ isoform inhibitors. We also describe

  已经合成了新型分子支架，并将讨论其如何结合到跨多个靶类别的生物活性分子的新类似物中。在这些研究中，我们显示了使用三环支架合成丝氨酸肽酶DPP-4的有效抑制剂，CCR5受体的拮抗剂以及高效且选择性的PI3Kδ同工型抑制剂。我们还描述了所得抑制剂的预测理化性质，并得出结论，该易处理的分子支架可能在未来的药物开发计划中具有潜在的应用。
• [EN] FLUOROALKYL-OXADIAZOLES AND USES THEREOF<br/>[FR] OXADIAZOLES FLUOROALKYLÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TENAYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127643A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds identified as inhibitors of HDAC6 activity that can be used to treat various diseases and disorders.

  本文提供了被识别为HDAC6活性抑制剂的化合物，可用于治疗各种疾病和疾患。
• A facile synthesis of N-substituted 2,5-dimethylpyrroles with saccharin as a green catalyst
  作者：Namratha Bhandari、Santosh L. Gaonkar

  DOI：10.1007/s10593-015-1701-x

  日期：2015.4

  The paper describes a convenient method for the preparation of N-substituted 2,5-dimethylpyrroles using edible sweetener saccharin. Various heterocyclic and aromatic hydrazides have been converted to their corresponding Paal-Knorr pyrroles at room temperature in methanol with saccharin as a green catalyst. Saccharin can be recycled for the next two runs without apparent loss in its activity. Here we propose a method which is speedy, proficient, and ecologically safe.
• YCH1899, a Highly Effective Phthalazin-1(2<i>H</i>)-one Derivative That Overcomes Resistance to Prior PARP Inhibitors
  作者：Yuting Sun、Hui Yang、Jiaqi Yuan、Limin Wang、Shanshan Song、Rongrong Chen、Xubin Bao、Li Jia、Tiantian Yang、Xiaofei Zhang、Qian He、Yong Gan、Zehong Miao、Jinxue He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00821

  日期：2023.9.14