5-(2'-methylthiazol-4'-yl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 101767-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2'-methylthiazol-4'-yl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 101767-30-0
• 化学式: C₆H₅N₃S₃
• 分子量: 215.324
• InChiKey: RONHOOUFGBVKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-methylthiazol-4'-yl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到N,N-diethyl-2-<5'-(2''-methylthiazol-4''-yl)-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthio>ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles

  摘要：

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851257
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(2-methylthiazole-4-carbonyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以48%的产率得到5-(2'-methylthiazol-4'-yl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles

  摘要：

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851257

文献信息

• Nematizide und fungizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0389426A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  Es werden 2-Mercapto-5-thiazol-(2-, 4- oder 5-yl)-1,3,4-oxa- und -thia­diazole und 2-Mercapto-5-oxazol-(2-, 4- oder 5-yl)-1,3,4-oxa- und -thiadiazole der Formel I in welcher X₁ und X₂ unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel R₁ unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₃-Alkoxy oder Cyano substi­tuiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C₃-C₇-Alkenyl; unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C₃-C₇-Alkinyl, R₂, R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C₃-C₇-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder Halogen gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, den Rest -NR₄R₅, wobei R₄ und R₅ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen substituiertes C₃-C₇-Alkenyl stehen, oder einer der beiden Substituenten R₂ oder R₃ auch einen unsubstituierten oder substituierten Heterocyclen Pyridyl, Thienyl, Furyl oder Thiazolyl bedeuten, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, sowie neue Zwischenprodukte des Herstellungsverfahrens beschrieben. Die Verbindungen der Formel I besitzen nematizide und fungizide Eigen­schaften. Es werden nematizide und fungizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens einen Wirkstoff der Formel I enthalten, ferner Verfahren zur Verwendung der Wirkstoffe und der Mittel bei der Bekämpfung von Nematoden und Pilzen beschrieben.

  式 I 的 2-巯基-5-噻唑-(2-、4-或 5-基)-1,3,4-氧杂和-噻二唑和 2-巯基-5-恶唑-(2-、4-或 5-基)-1,3,4-氧杂和-噻二唑 其中 X₁ 和 X₂ 相互独立地为氧或硫 R₁ 为未取代或卤素取代的 C₁-C₃-烷氧基或氰基取代的 C₁-C₅-烷基；未取代或卤素取代的 C₃-C₇-烯基；未取代或卤素取代的 C₃-C₇-炔基，R₂、R₃各自独立地为氢、C₁-C₅-烷基、未取代或卤素取代的 C₃-C₇-烯基、未被取代或被 C₁-C₃-烷基、C₁-C₃-烷氧基或卤素以相同或不同取代基取代的苯基， 自由基 -NR₄R₅，其中 R₄ 和 R₅ 各自代表氢、C₁-C₅-烷基、未取代或卤素取代的 C₃-C₇-烯基，或两个取代基 R₂ 或 R₃ 中的一个还表示未取代或取代的杂环吡啶基、噻吩基、呋喃基或噻唑基。 式 I 化合物具有杀线虫和杀真菌的特性。还描述了含有至少一种式 I 活性成分作为活性成分的杀线虫剂和杀真菌剂，以及使用活性成分和制剂控制线虫和真菌的方法。