3-phenyl-1,1-bis[(1S,2S,5S)-10-pinane-10-oxy]-2-propyne | 402750-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-phenyl-1,1-bis[(1S,2S,5S)-10-pinane-10-oxy]-2-propyne
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2-[[1-[[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methoxy]-3-phenylprop-2-ynoxy]methyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 402750-13-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: KFNMUNPXXJSOPR-TXEXXNSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 、 3-phenyl-1,1-bis[(1S,2S,5S)-10-pinane-10-oxy]-2-propyne 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(1S,2S,5S)-pinan-10-oxy]-7-phenyl-4-methyl-6-heptyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性1-烷氧基-炔丙基阳离子在尼古拉斯反应中诱导立体选择性的新模型的方法

  摘要：

  在A系统的研究顺式-反映体纯的炔丙基缩醛二钴-六羰基配合物之间的反应尼古拉斯的非对映选择性，手性炔丙基钴六羰基阳离子的前体，以及多个线性和环状的甲硅烷基烯醇醚被呈现。高产率高达95％和高顺式-反非对映选择性（从85:15到> 99：1）中的两个新的立体中心的产生观察到的。在这项初步工作中，还观察到中等（但很有希望）的syn（R，R）– syn（S，S），最高可达70:30。这个syn（R，R）– syn（S，S）非对映选择性在形式上应与尼古拉斯反应的对映选择性相对应，一旦将手性助剂去除即可回收。这是在尼古拉斯C-C偶联中诱导“对映选择性”的第一种方法，该方法基于廉价和可商购的对映纯醇作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01188-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 、 桃金娘烷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到3-phenyl-1,1-bis[(1S,2S,5S)-10-pinane-10-oxy]-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  通过手性1-烷氧基-炔丙基阳离子在尼古拉斯反应中诱导立体选择性的新模型的方法

  摘要：

  在A系统的研究顺式-反映体纯的炔丙基缩醛二钴-六羰基配合物之间的反应尼古拉斯的非对映选择性，手性炔丙基钴六羰基阳离子的前体，以及多个线性和环状的甲硅烷基烯醇醚被呈现。高产率高达95％和高顺式-反非对映选择性（从85:15到> 99：1）中的两个新的立体中心的产生观察到的。在这项初步工作中，还观察到中等（但很有希望）的syn（R，R）– syn（S，S），最高可达70:30。这个syn（R，R）– syn（S，S）非对映选择性在形式上应与尼古拉斯反应的对映选择性相对应，一旦将手性助剂去除即可回收。这是在尼古拉斯C-C偶联中诱导“对映选择性”的第一种方法，该方法基于廉价和可商购的对映纯醇作为手性助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01188-7

文献信息

• syn-anti Diastereoselectivity in the Nicholas reaction via a chiral 1-alkoxy-propargylium cation
  作者：Angel M Montaña、Montserrat Cano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01720-8

  日期：2001.11

  The Nicholas reaction between enantiopure propargyl acetal dicobalt–hexacarbonyl complexes, as precursors of chiral propargyl cobalt–hexacarbonyl cations, and several linear and cyclic silyl enol ethers is presented. A high yield up to 95% and high syn-anti diastereoselectivity (from 85:15 up to >99:1) is observed in the generation of the two new stereocenters. Moderate, but promising, syn(R,R)-syn(S

  介绍了作为手性炔丙基钴-六羰基阳离子的前体的对映纯炔丙基乙缩醛二钴-六羰基配合物与几种线性和环状甲硅烷基烯醇醚之间的尼古拉斯反应。高产率高达95％和高顺式-反非对映选择性（从85:15到> 99：1）中的两个新的立体中心的产生观察到的。在这项初步工作中还观察到了中等但很有希望的syn（R，R）-syn（S，S），最高可达70:30。
• Approach to a new model of induction of stereoselectivity in the Nicholas reaction via a chiral 1-alkoxy-propargylium cation
  作者：Angel M Montaña、Montserrat Cano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01188-7

  日期：2002.1

  A systematic study on the syn–anti diastereoselectivity of the Nicholas reaction between enantiopure propargyl acetal dicobalt–hexacarbonyl complexes, as precursors of chiral propargyl cobalt-hexacarbonyl cations, and several linear and cyclic silyl enol ethers is presented. A high yield up to 95% and high syn–anti diastereoselectivity (from 85:15 up to >99:1) is observed in the generation of the two

  在A系统的研究顺式-反映体纯的炔丙基缩醛二钴-六羰基配合物之间的反应尼古拉斯的非对映选择性，手性炔丙基钴六羰基阳离子的前体，以及多个线性和环状的甲硅烷基烯醇醚被呈现。高产率高达95％和高顺式-反非对映选择性（从85:15到> 99：1）中的两个新的立体中心的产生观察到的。在这项初步工作中，还观察到中等（但很有希望）的syn（R，R）– syn（S，S），最高可达70:30。这个syn（R，R）– syn（S，S）非对映选择性在形式上应与尼古拉斯反应的对映选择性相对应，一旦将手性助剂去除即可回收。这是在尼古拉斯C-C偶联中诱导“对映选择性”的第一种方法，该方法基于廉价和可商购的对映纯醇作为手性助剂。