3,9-didecyldinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan | 1451918-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3,9-didecyldinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan
• 英文别名: 3,9-didecyldinaphtho[2,3-b:2',3'-d]furan；7,17-Didecyl-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene；7,17-didecyl-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1451918-51-6
• 化学式: C₄₀H₅₂O
• 分子量: 548.852
• InChiKey: UVQSZCNARQBFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,9-didecyldinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan
  参考文献：
  名称：

  Furan fused V-shaped organic semiconducting materials with high emission and high mobility

  摘要：

  我们报告了一种制备二萘并[2,3-b:2′,3′-d]呋喃（DNF-V）衍生物的简便合成方法。DNF-V衍生物在固体中表现出高发射特性。基于烷基化DNF-V衍生物的溶液结晶晶体管表现出高达1.3 cm2 V-1 s-1的优异载流子迁移率，从而证明是一种新的可溶液加工的有源有机半导体，具有高发射和高迁移率。

  DOI：

  10.1039/c3cc47577h

文献信息

• NOVEL CHALCOGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JNC Corporation

  公开号：EP2818464A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  [Problem] To provide an organic compound that is easy to synthesize, and has excellent chemical stability, semiconductor characteristics (high carrier mobility) and high solubility in a solvent. [Solution] A compound represented by formula (1) or formula (2) : wherein, in formula (1), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R3 are hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like. However, except for a case where X is selenium, a case where all of R1 to R3 are simultaneously hydrogen is excluded, and a case where X is sulfur and all of R1 are simultaneously butyl is also excluded. In formula (2), X is oxygen, sulfur or selenium; n is 0 or 1; R1 to R2 are hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, aryl, pyridyl, furyl, thienyl, thiazolyl or the like; however, a case where all of R1 to R2 are simultaneously hydrogen is excluded.

  [问题] 提供一种易于合成、具有优异的化学稳定性、半导体特性（高载流子迁移率）和在 溶剂中的高溶解度的有机化合物。 [解决方案] 一种由式（1）或式（2）表示的化合物： 其中，在式 (1) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R3 是氢、氟、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或类似物。但是，除了 X 为硒的情况外，不包括 R1 至 R3 全部同时为氢的情况，也不包括 X 为硫且 R1 全部同时为丁基的情况。在式 (2) 中，X 是氧、硫或硒；n 是 0 或 1；R1 至 R2 是氢、含 1 至 20 个碳原子的烷基、芳基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基等；但不包括 R1 至 R2 全部同时为氢的情况。
• US9537110B2
  申请人：——

  公开号：US9537110B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• [EN] NOVEL CHALCOGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE CONTENANT DU CHALCOGÈNE ET SON UTILISATION
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2013125599A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  ［課題］合成が容易であり、化学的安定性に優れ、半導体特性（高いキャリア移動度）を有し、かつ溶媒に対する高い溶解性を有する有機化合物を提供する。 ［解決手段］式（１）または式（２）で表される化合物。［式（１）中、Ｘは酸素、硫黄またはセレンであり；ｎは０または１であり；Ｒ1～Ｒ3は水素、フッ素、炭素数１～２０のアルキル、アリール、ピリジル、フリル、チエニルまたはチアゾリル等であり、ただし、Ｘがセレンの場合を除き、全てのＲ1～Ｒ3が同時に水素であることはなく、また、Ｘが硫黄であり、かつ全てのＲ1が同時にブチルであることはない。　式（２）中、Ｘは酸素、硫黄またはセレンであり；ｎは０または１であり；Ｒ1～Ｒ2は水素、炭素数１～２０のアルキル、アリール、ピリジル、フリル、チエニルまたはチアゾリル等であり；ただし、全てのＲ1～Ｒ2が同時に水素であることはない。］
• Furan fused V-shaped organic semiconducting materials with high emission and high mobility
  作者：Katsumasa Nakahara、Chikahiko Mitsui、Toshihiro Okamoto、Masakazu Yamagishi、Hiroyuki Matsui、Takanari Ueno、Yuji Tanaka、Masafumi Yano、Takeshi Matsushita、Junshi Soeda、Yuri Hirose、Hiroyasu Sato、Akihito Yamano、Jun Takeya

  DOI：10.1039/c3cc47577h

  日期：——

  We report a facile synthetic protocol for preparation of dinaphtho[2,3-b:2′,3′-d]furan (DNF–V) derivatives. DNF–V derivatives showed high emissive behaviour in solid. A solution-crystallized transistor based on alkylated DNF–V derivatives showed an excellent carrier mobility of up to 1.3 cm2 V−1 s−1, thereby proving to be a new solution-processable active organic semiconductor with high emission and high mobility.

  我们报告了一种制备二萘并[2,3-b:2′,3′-d]呋喃（DNF-V）衍生物的简便合成方法。DNF-V衍生物在固体中表现出高发射特性。基于烷基化DNF-V衍生物的溶液结晶晶体管表现出高达1.3 cm2 V-1 s-1的优异载流子迁移率，从而证明是一种新的可溶液加工的有源有机半导体，具有高发射和高迁移率。