2-甲基-5-硝基喹啉 | 23877-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 5-nitro-2-metilchinolina；5-nitroquinaldine；5-Nitrochinaldin；2-methyl-5-nitro-quinoline；2-Methyl-5-nitro-chinolin；2-Methyl-5-nitrochinolin
• CAS: 23877-94-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00023986
• 分子量: 188.186
• InChiKey: XJHADKRGUJCHOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃ (methanol )
• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal boron trioxide 、 sodium hydroxide 、 sulfomix 、 氢气 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 45.0~180.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 25.18h， 生成 2,3-Dihydro-3-methyl-7-oxo-<1H,7H>-pyrido<3,2,1-gh>1,7-phenanthrolin-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesen neuer Chinolon-Chemotherapeutika, 1. Mitt.: Pyridochinoline und Pyridophenanthroline als ?lin-benzo-Nalidixins�ure?-Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809690
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Claus; Momberger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 56, p. 383,384

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 硝酸 、 二氧化碳 、 硝酸钾 、 potassium nitrate 、 sodium hydroxide 、 ammonium hydroxide 在 ice water 、 甲醇 、 8-nitro 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-甲基-5-硝基喹啉 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-甲基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted quinoline and isoquinoline derivatives, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents

  摘要：

  通式为（IIa）或（IIb）的化合物及其作为药物的用途。

  公开号：

  US20060116396A1

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.
  作者：MASAMI KAWASE、YASUO KIKUGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1615

  日期：——

  Alkylhydroxylamines having a benzene ring in the molecule were subjected to intramolecular cyclization in trifluoroacetic acid or in the presence of Lewis acids, and benzenefused six-membered heterocycles were obtained in moderate yields from the cyclization reaction of O-acylhydroxylamines. The effect of a methoxyl group on the benzene ring was also investigated. The m-methoxy compound (1j) cyclized to give 6-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (2e), while the p-methoxy compound (1k or 1l) cyclized to give the same product (2e). These unusual results could be explained in terms of a spiro-intermediate (3a).

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。
• Continuous Flow Doebner–Miller Reaction and Isolation Using Continuous Stirred Tank Reactors
  作者：Maruti B. Yadav、Sourabh Kulkarni、Ramesh A. Joshi、Amol A. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00179

  日期：2016.9.16

  Continuous flow Doebner–Miller synthesis of different quinaldines from respective anilines is demonstrated using sulfuric acid as a homogeneous catalyst. The extent of reaction was monitored for various parameters, namely, temperature, residence time, mole ratio of sulfuric acid to substrate, mole ratio of crotonaldehyde to substrate, and so forth. Continuous stirred reactors in series were used as

  使用硫酸作为均相催化剂，证明了从各自的苯胺连续流动的多伯纳-米勒合成不同的奎奴定。监测反应程度的各种参数，即温度，停留时间，硫酸与底物的摩尔比，巴豆醛与底物的摩尔比等。串联的连续搅拌反应器被用作该反应的优选配置，该反应生成粘性固体材料形式的副产物。该方法已扩展到六种不同的苯胺，并将结果与​​批量反应进行了比较。与巴豆醛的定量给料串联的连续搅拌反应器促进了连续流动反应，副产物形成减少，收率提高，连续后处理，并且是可扩展的方法。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivatives and Related Peptides Containing γ-(aza)Aryls
  作者：Zong-Ci Liu、Wen-Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02426

  日期：2022.1.7

  Chiral α-amino acids are indispensable compounds in organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Herein, by means of copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of derivatives of glycine, serine, cysteine, and β-amino-alanine to electron-deficient vinyl(aza)arenes, an array of novel unnatural chiral α-amino acid derivatives bearing a γ-(aza)aryl is prepared in moderate to high yields

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。
• Approach to the synthesis of 8-nitroquinoline-2-carboxylic acid in high yield
  作者：S. Ya. Gadomsky、I. K. Yakuschenko

  DOI：10.1007/s11172-016-1380-5

  日期：2016.3

  5-nitro-2-methylquinolines; 2) oxidation of the methyl group in 2-methyl-8-nitroquinoline (including consecutive steps of bromination and hydrolysis in aqueous sulfuric acid). A new method for the separation of isomeric 8-nitroand 5-nitro-2methylquinolines was suggested. The optimal conditions for the final step of hydrolysis were selected, which gave almost quantitative yield of 8-nitroquinoline-2-carboxylic

  使用以下基本转化方案优化了 8-硝基喹啉-2-羧酸的合成：1) 2-甲基喹啉的硝化，随后分离异构的 8-硝基和 5-硝基-2-甲基喹啉的混合物；2) 2-甲基-8-硝基喹啉中甲基的氧化（包括在硫酸水溶液中溴化和水解的连续步骤）。提出了一种分离异构8-硝基和5-硝基-2甲基喹啉的新方法。选择了水解最后一步的最佳条件，这使 8-硝基喹啉-2-羧酸的产量几乎是定量的。
• Phenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazole-quinoline Boron Difluoride Dyes with Solid-State Red Fluorescence
  作者：Weiling Li、Weiying Lin、Jiaoliang Wang、Xiaoyu Guan

  DOI：10.1021/ol400605x

  日期：2013.4.5

  A new family of boron difluoride-rigidified dyes, phenanthro[9,10-d]imidazole-quinoline boron difluoride (PQBD), with solid-state fluorescence has been designed and synthesized. The novel series of PQBD are advantageous over the typical boron difluoride-rigidified dyes such as BODIPYs in terms of large Stokes shift and red fluorescence in the solid state.

  设计并合成了一种新的二氟化硼刚性染料家族，即菲咯啉[ 9,10 - d ]咪唑-喹啉二氟化硼（PQBD），具有固态荧光。就大的斯托克斯频移和固态红色荧光而言，新颖的PQBD系列优于典型的二氟化硼刚性化染料（如BODIPYs）。