8-硝基-2-喹啉甲醛 | 68311-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基-2-喹啉甲醛
• 中文别名: 8-硝基喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 8-nitro-2-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 8-nitroquinoline-2-carboxaldehyde；8-nitroquinoline-4-carboxaldehyde；8-nitroquinoline-2-carbaldehyde；8-Nitro-chinolin-2-carbaldehyd
• CAS: 68311-64-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• mdl: MFCD06740734
• 分子量: 202.169
• InChiKey: QFMSLUNYDZHKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-2-喹啉甲醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 生成 8,14-bis((8-amino-2-quinolyl)methyl)-1,4-dimethyl-1,4,7,13-tetraaza-10-oxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  含有两个吡啶，喹啉，8-羟基喹啉或8-氨基喹啉侧臂的新的四氮杂草醚。

  摘要：

  制备了一系列含有两个吡啶，喹啉，8-羟基喹啉或8-氨基喹啉侧链的大环四氮杂row醚。双（α-氯乙酰胺）和二胺的蟹状环化，然后还原环二酰胺，用于合成所选的含有两个未取代的大环氮原子的冠醚。带有侧臂的大环的制备是通过使用三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）（3））作为还原剂，用冠醚对适当的醛进行还原胺化来完成的。含8-羟基喹啉和8-氨基喹啉的大环是通过对8-乙酰氧基喹啉-2-羧醛或8-硝基喹啉-2-羧醛进行还原胺化，然后分别除去乙酸酯基或将硝基还原为氨基而合成的。在水溶液（0.10 M）中通过电位计评估了配体22与Cu（2 +），Co（2 +），Ni（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+）的配合物Me（4）NCl）在25摄氏度下进行。配体22与这些金属离子形成了非常稳定的络合物。在乙酸缓冲水溶液（pH 5）中检查了22及其配合物的UV-vis光谱。22-Cu（2+）复合物在258

  DOI：

  10.1021/jo982292g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56%的产率得到8-硝基-2-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hg²⁺-selective Fluorogenic Chemosensor Derived from 8-Aminoquinoline

  摘要：

  8-氨基喹啉基苯并噻唑衍生物3对其他过渡金属离子表现出独特的Hg2+选择性荧光离子特性。在二氧六环-水（体积比为9:1）体系中，当与100当量的Hg2+离子形成络合物时，580 nm处的荧光发射完全被淬灭，发现Hg2+的选择性> Cu2+>其他代表性过渡金属离子和重金属离子。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.702

文献信息

• Spontaneous formation of organic helical architectures through dynamic covalent chemistry
  作者：Wenfang Li、Zeyuan Dong、Junyan Zhu、Quan Luo、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c4cc07263d

  日期：——

  The spontaneous formation of organic helical structures, accompanied with an amplification of chirality, by dynamic covalent bonds between achiral and chiral building blocks is reported.

  据报道，通过非手性和手性结构单元之间的动态共价键，有机螺旋结构的自发形成，伴随着手性的放大。
• Synthesis and Calcium Antagonist Activity of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(nitrogenous heteroaryl)-3,5-pyridine Dicarboxylates
  作者：Pier G. Baraldi、Roberta Budriesi、Barbara Cacciari、Alberto Chiarini、Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Alberto Leoni、Marinella Roberti

  DOI：10.1135/cccc19920169

  日期：——

  A new series of 4-(nitrogenous heteroaryl)-1,4-dihydropyridine antagonists II - XVI were synthesized and screened for inotropic, chronotropic and calcium antagonist properties, in order to evaluate the effect on pharmacological activity of replacement of the 4-aryl group of nifedipine-like drugs by heterocyclic moieties, such as quinoline, indole, carbazole and pyrazole. The most potent bradycardic compounds of the series (VIII - X, XII and XIII) elicited weak calcium antagonist activity and were stronger negative inotropic.

  一系列新的4-(含氮杂环芳基)-1,4-二氢吡啶拮抗剂II至XVI被合成并进行筛选，以评估通过用吲哚啉、吲哚、咔唑和吡唑等杂环基团替换类似尼群地平药物的4-芳基基团对药理活性的影响，包括正性肌力作用、正性心率作用和钙拮抗作用。该系列中最有效的缓慢心跳化合物(VIII至X、XII和XIII)具有较弱的钙拮抗活性和更强的负性肌力作用。
• Palladium complexes bearing an N‐heterocyclic carbene–sulfonamide ligand for cooligomerization of ethylene and polar monomers
  作者：Wenjie Tao、Xiaoming Wang、Shingo Ito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/pola.29270

  日期：2019.2

  Herein, we report the synthesis of palladium complexes bearing an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐sulfonamide bidentate ligand and their application in ethylene oligomerization and ethylene/polar monomer cooligomerization. These catalysts could smoothly catalyze ethylene oligomerization and ethylene/methyl acrylate cooligomerization albeit the performance was lower compared to that of a NHC–phenoxide

  本文中，我们报道了带有N-杂环卡宾（NHC）-磺酰胺双齿配体的钯配合物的合成及其在乙烯低聚和乙烯/极性单体冷聚反应中的应用。这些催化剂可以平稳地催化乙烯低聚和乙烯/丙烯酸甲酯的冷聚，尽管其性能比NHC-酚盐催化剂低。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，474-477
• Hammick, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1303
  作者：Hammick

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a new antileishmanial hit in 8-nitroquinoline series
  作者：Lucie Paloque、Pierre Verhaeghe、Magali Casanova、Caroline Castera-Ducros、Aurélien Dumètre、Litaty Mbatchi、Sébastien Hutter、Manel Kraiem-M'Rabet、Michèle Laget、Vincent Remusat、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.029

  日期：2012.8

  A series of nitrated 2-substituted-quinolines was synthesized and evaluated in vitro toward Leishmania donovani promastigotes. In parallel, the in vitro cytotoxicity of these molecules was assessed on the murine J774 and human HepG2 cell lines. Thus, a very promising antileishmanial hit molecule was identified (compound 21), displaying an IC50 value of 6.6 mu M and CC50 values >= 100 mu M, conferring quite good selectivity index to this molecule, in comparison with 3 drug-compounds of reference (amphotericin B, miltefosine and pentamidine). Compound 21 also appears as an efficient in vitro antileishmanial molecule against both Leishmania infantum promastigotes and the intracellular L. donovani amastigotes (respective IC50 = 7.6 and 6.5 mu M). Moreover, hit quinoline 21 does not show neither significant antiplasmodial nor antitoxoplasmic in vitro activity and though, presents a selective antileishmanial activity. Finally, a structure activity relationships study enabled to define precisely the antileishmanial pharmacophore based on this nitroquinoline scaffold: 2-hydroxy-8-nitroquinoline. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.