2-甲基-5-硝基苯磺酰胺 | 6269-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-nitrotoluene-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-5-nitrobenzene sulfonamide；3-aminosulfonyl-4-methylnitrobenzene；2-Methyl-5-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 6269-91-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00115503
• 分子量: 216.218
• InChiKey: CLXWMMGXFSZUNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199
• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-nitro-2-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  酸性和碱性土壤中新型磺酰脲类除草剂的可控降解​​研究

  摘要：

  磺酰脲（SU）的降解问题已成为阻碍此类除草剂的开发和应用的最大挑战之一，特别是在中国北方的碱性土壤中。根据先前的发现，在氯磺隆中苯环第五位的某些取代基可以加快其降解速度，显然是在酸性土壤中，这项对甲磺隆的研究显示出更具说服力的结果。设计并合成了两种新型化合物（I-1和I-2），在针对双子叶植物和单子叶植物的测试中，它们仍然保留了有效的除草活性。降解半衰期（DT 50）分析表明I-1在酸性土壤（pH 5.59）中显示出加速的降解速率。此外，我们很高兴地发现，在碱性土壤（pH 8.46）下，I-1的降解速率比甲磺隆和氯磺隆的降解速率快9-10倍，具有更大的实用价值。这项研究表明，可以实现具有强力除草活性和加速降解速度的修饰结构，该方法可能为改善碱性土壤农田中SU残留问题提供一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-甲基-5-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些糖精衍生物对红细胞碳酸酐酶Ⅰ和Ⅱ的体外抑制作用和构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，以CO2为底物，研究了一些糖精衍生物对纯化碳酸酐酶I和II的体外抑制作用。结果表明，所有化合物均抑制hCA I和hCA II酶活性。在这些化合物中，发现6-（对-甲苯基硫脲基）糖精（6m）对hCA I活性最强（IC50 = 13.67μM），而6-（间-甲氧基苯基脲基）糖精（6b）是最有效的。 hCA II活性最高的一种（IC50 = 6.54μM）。结构活性关系（SARs）研究表明，一般而言，硫脲衍生物（6v）比尿素衍生物（6a-k）抑制更多的hCA I和hCA II。所有化合物（不包括6c和6r）对hCA II的抑制活性均高于对hCA I的抑制活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.757222

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Methoxycarbonyl-5-iodobenzene Sulfonamide
  作者：Xinhong Cai、Qiulu Chen、Jing Guan、Shunze Gong、Hao Fu、Defeng Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20627

  日期：——

  A convenient and concise synthesis of 2-methyl-5-nitrobenzene sulfonamide can be achieved by sulfochlorination and ammoniation with p-nitrotoluene as raw materials for an 81.2 % yield. 6-Aminosaccharin can be produced via oxidation and reduction in a 64.3 % yield and then the iodination using potassium iodide can afford 6-iodosaccharin with a 70.8 % yield. 2-Methoxycarbonyl-5-iodobenzene sulfonamide can be produced via esterification in a 94.1 % yield.

  一种方便简洁的2-甲基-5-硝基苯磺酰胺的合成方法，以对硝基甲苯为原料，通过磺�氯化及氨化得到其产物，产率为81.2％。6-氨基糖精可利用氧化还原法得到，产率为64.3％，再利用碘化钾进行碘化得到6-碘糖精，产率为70.8％。2-甲氧羰基-5-碘苯磺酰胺可利用酯化法得到，产率为94.1％。
• [EN] FURO[3,2-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURO[3,2-D]PYRIMIDINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012048222A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及式(I)的新化合物、药用可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋混合物、对映异构体、非对映异构体、溶剂合物和水合物，其中变量如本文所述定义。式(I)的化合物作为激酶抑制剂是有用的，因此可用于治疗某些状况和疾病，特别是炎症状况和疾病以及增殖性障碍和状况，例如癌症。
• TREATMENT FOR DISCOID LUPUS
  申请人：Magilavy Daniel

  公开号：US20120232106A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds I and II as well as salts and pharmaceutical compositions containing them are useful for treating diseases and/or disorders of the skin, such as cutaneous lupus, for example acute cutaneous lupus erythematosus, subacute cutaneous lupus erythematosus, or discoid lupus erythematosus. In certain embodiments, the compounds are provided in topical compositions.

  I和II以及含有它们的盐和药物组合物可用于治疗皮肤疾病和/或障碍，例如皮肤红斑狼疮，例如急性皮肤红斑狼疮、亚急性皮肤红斑狼疮或盘状红斑狼疮。在某些实施例中，化合物以局部组合物形式提供。
• Cyclic Secondary Sulfonamides: Unusually Good Inhibitors of Cancer-Related Carbonic Anhydrase Enzymes
  作者：Janina Moeker、Thomas S. Peat、Laurent F. Bornaghi、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/jm500255y

  日期：2014.4.24

  IX selective ligands is imperative for the development of these agents. Primary sulfonamides are broad specificity inhibitors of CA enzymes, while secondary sulfonamides are generally poor CA inhibitors. However, saccharin, a cyclic secondary sulfonamide, has unusually good inhibition of CA IX (Ki = 103 nM). In this study, we demonstrate that the affinity and selectivity of saccharin for CA IX can

  碳酸酐酶IX（CA IX）是低氧癌症治疗的目标，而CA IX选择性配体的发现对于这些药物的开发至关重要。一级磺酰胺是CA酶的广泛特异性抑制剂，而二级磺酰胺通常是较差的CA抑制剂。但是，糖精（一种环状仲磺酰胺）对CA IX的抑制作用非常好（K i = 103 nM）。在这项研究中，我们证明了糖精对CA IX的亲和力和选择性在与疏水或亲水取代基连接时可以得到进一步调节。亲水性糖缀合物衍生物（12）对CA IX的抑制作用得到改善（K i = 49.5 nM），对主要脱靶CAs的抑制作用非常差（K i > 50 000 nM）与糖精相比。对于CA IX的脱靶CA选择性> 1000倍，对于经典的伯磺酰胺CA抑制剂来说是前所未有的。我们的研究强调了环状仲磺酰胺被用于发现有效的，对癌症有选择性的CA抑制剂的潜力。
• COMPOSITION FOR OPHTHALMIC ADMINISTRATION
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140206708A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed herein are embodiments of a composition useful for treating and/or preventing dry eye disorders. The disclosed composition comprises components that maintain the composition's chemical and/or physical properties thereby providing a composition suitable for use.

  披露的是用于治疗和/或预防干眼病的组合物的实施例。所述组合物包含维持其化学和/或物理性质的成分，从而提供适合使用的组合物。