methyl 4-nitro-2-sulfamoylbenzoate | 2297-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-nitro-2-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: 4-Nitro-2-sulfamoyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 2297-01-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₆S
• 分子量: 260.227
• InChiKey: CRMWXYZOQXJLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  503.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-nitro-2-sulfamoylbenzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸性和碱性土壤中新型磺酰脲类除草剂的可控降解​​研究

  摘要：

  磺酰脲（SU）的降解问题已成为阻碍此类除草剂的开发和应用的最大挑战之一，特别是在中国北方的碱性土壤中。根据先前的发现，在氯磺隆中苯环第五位的某些取代基可以加快其降解速度，显然是在酸性土壤中，这项对甲磺隆的研究显示出更具说服力的结果。设计并合成了两种新型化合物（I-1和I-2），在针对双子叶植物和单子叶植物的测试中，它们仍然保留了有效的除草活性。降解半衰期（DT 50）分析表明I-1在酸性土壤（pH 5.59）中显示出加速的降解速率。此外，我们很高兴地发现，在碱性土壤（pH 8.46）下，I-1的降解速率比甲磺隆和氯磺隆的降解速率快9-10倍，具有更大的实用价值。这项研究表明，可以实现具有强力除草活性和加速降解速度的修饰结构，该方法可能为改善碱性土壤农田中SU残留问题提供一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03029
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-nitro-2-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  酸性和碱性土壤中新型磺酰脲类除草剂的可控降解​​研究

  摘要：

  磺酰脲（SU）的降解问题已成为阻碍此类除草剂的开发和应用的最大挑战之一，特别是在中国北方的碱性土壤中。根据先前的发现，在氯磺隆中苯环第五位的某些取代基可以加快其降解速度，显然是在酸性土壤中，这项对甲磺隆的研究显示出更具说服力的结果。设计并合成了两种新型化合物（I-1和I-2），在针对双子叶植物和单子叶植物的测试中，它们仍然保留了有效的除草活性。降解半衰期（DT 50）分析表明I-1在酸性土壤（pH 5.59）中显示出加速的降解速率。此外，我们很高兴地发现，在碱性土壤（pH 8.46）下，I-1的降解速率比甲磺隆和氯磺隆的降解速率快9-10倍，具有更大的实用价值。这项研究表明，可以实现具有强力除草活性和加速降解速度的修饰结构，该方法可能为改善碱性土壤农田中SU残留问题提供一种途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03029

文献信息

• Synthesis of saccharin-glycoconjugates targeting carbonic anhydrase using a one-pot cyclization/deprotection strategy
  作者：Akilah B. Murray、Marta Quadri、Haoxi Li、Robert McKenna、Nicole A. Horenstein

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.001

  日期：2019.4

  Simple cyclic sulfonamides, like saccharin (SAC), have shown up to a 60-fold selectivity towards CA IX over other ubiquitous CA isoforms, with greater selectivity obtained applying the "tail-approach" to derivatize SAC with a methylene triazole linker that connected to a "tail" beta glucoside. These modifications of SAC led to an increased selectivity of more than 1000-fold towards CA IX, whereas

  碳酸酐酶IX（CA IX）由于其在癌细胞生长和增殖中的作用而被确定为几种恶性肿瘤的生物标志物和药物靶标。简单的环状磺酰胺，如糖精（SAC），对CA IX的选择性比其他普遍存在的CA同工型高60倍，使用“尾巴法”通过与亚甲基三唑连接基衍生的SAC衍生化获得了更高的选择性。 “尾巴”β-葡萄糖苷。SAC的这些修饰导致对CA IX的选择性增加了1000倍以上，而临床上可用的CA抑制剂几乎没有或没有同种型选择性。作为开发新型CA抑制剂的兴趣之一，我们发现了现有的合成方案，该方案依赖于N-叔丁基糖精中间体，在最后的脱保护步骤中存在问题。因此，我们描述了合成这些化合物的另一种方法，其特征为轻柔的“一锅”脱保护/环化反应作为最终合成步骤，并报道了对CA IX具有低至中等nM抑制作用的新半乳糖基和葡萄糖基共轭物。
• 甲酰胺磺隆中间体的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN112125828B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种甲酰胺磺隆中间体的合成方法，它是以2‑磺基‑4‑硝基苯甲酸为起始原料，先经一锅法氯化、醇解、氨解成环得到6‑硝基糖精，然后经醇解开环得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸甲酯，接着经酸解得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸，再经一锅法氯化、二甲胺氨化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酰胺，再接着经催化氢化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑氨基苯甲酰胺，最后经甲酰化得到甲酰胺磺隆中间体N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑甲酰氨基苯甲酰胺。本发明的合成路线采用的原料廉价易得，生产成本较低，对设备要求不高，对环境污染较小，反应时间较短，操作简单，总收率超过50%，适合工业化生产。
• Synthetic approach to iodosulfuron-methyl and metsulfuron-methyl metabolites and their application for water analysis
  作者：Marcin Rakowiecki、Sylwia Studzińska、Jacek Ścianowski、Mariusz J. Bosiak、Andrzej Wolan、Marcin Budny

  DOI：10.1039/d4ra01725k

  日期：——

  Synthesis of iodosulfuron-methyl and metsulfuron-methyl metabolites and their application for water sample analysis from the Vistula river are reported.
• CN116554116
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——