stemarin | 58728-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stemarin
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,10S,12R,13R)-6-(hydroxymethyl)-2,6,12-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadecan-12-ol
• CAS: 58728-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: FTJVSKZQYPUTJW-WLWSEXLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stemarin 在 Cunninghamella echinulata var. elegans ATCC 8688a 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以5 mg的产率得到6α,13-dihydroxystemaran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Cunninghamella echinulata var. 对 Stemodia maritima 二萜及其衍生物的生物转化。线虫和 Phanerochaete chrysosporium

  摘要：

  从植物 Stemodia maritima 中分离出的 Stemodane 和 Stemarane 二萜及其二甲基氨基甲酸酯衍生物被喂养到真菌 Cunninghamella echinulata var. 的生长培养物中。elegans ATCC 8688a 和 Phanerochaete chrysosporium ATCC 24725。C. echinulata 将 Stemodin (1) 转化为它的 7alpha-hydroxy- (2)、7beta-hydroxy- (3) 和 3beta-hydroxy- (4) 类似物。2alpha-(N,N-Dimethylcarbamoxy)-13-hydroxystemodane (6) 得到 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-6alpha,13-dihydroxystemodane (7) 和 2alpha-(N

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.04.001
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 palladium on carbon 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 stemarin
  参考文献：
  名称：

  一种滨海孪生花烷二萜Stemarin的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种滨海孪生花烷二萜Stemarin的合成方法，属于有机化学合成领域，该合成方法以环氧烯丙基溴2和硫缩酮3为反应原料，经过阳离子多烯串联反应，拜耳‑维利格氧化重排反应，氧化去芳香化环加成反应等关键步骤，最后通过官能团转化反应得到目标产物滨海孪生花烷二萜Stemarin。本发明的合成路线设计思路新颖，原料易得，制备方法操作简便，条件温和，容易实现各个重要官能团的改造，方便合成多种滨海孪生花烷二萜结构的衍生物，为滨海孪生花烷二萜类化合物结构‑生物活性的全面研究打下基础。

  公开号：

  CN110698322B

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Stemarin and the Proposed Structures of Stemara-13(14)-en-18-ol and Stemara-13(14)-en-17-acetoxy-18-ol
  作者：Jialei Hu、Ziqi Jia、Kaixiang Xu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00029

  日期：2020.2.21

  An asymmetric and efficient approach for the total syntheses of (+)-stemarin and the proposed structures of stemara-13(14)-en-18-ol and stemara-13(14)-en-17-acetoxy-18-ol are described. The key features of the strategy include a Lewis acid-induced cationic polyene cyclization and an ODI-[5+2] cycloaddition/pinacol-type 1,2-acyl migration cascade.

  一种不对称有效的方法来合成（+）-香豆素，以及拟议的stemara-13（14）-en-18-ol和stemara-13（14）-en-17-乙酰氧基-18-ol结构描述。该策略的关键特征包括路易斯酸诱导的阳离子多烯环化和ODI- [5 + 2]环加成/频哪醇型1,2-酰基迁移级联反应。
• Biotransformation of diterpenes and diterpene derivatives by Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Greg O. Buchanan、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00403-9

  日期：2001.1

  The biohydroxylation of stemodin and stemodinone by Beauveria bassiana ATCC 7159 gave exclusively 2alpha,13,18-trihydroxystemodane and 13,18-dihydroxystemodan-2-one respectively. Stemarin was converted to the novel 1beta,13,19-trihydroxystemarane and 13-hydroxystemarane-19-carboxylic acid. The synthesis and biotransformation of various derivatives of stemodin have also been studied.

  白僵菌 ATCC 7159 对大黄素和大黄酮的生物羟基化分别产生了 2alpha,13,18-trihydroxystemodane 和 13,18-dihydroxystemodan-2-one。Stemarin 被转换为新型 1beta,13,19-trihydroxystemarane 和 13-hydroxystemarane-19-carb 酸。还研究了大黄素的各种衍生物的合成和生物转化。
• Biotransformation of terpenes from Stemodia maritima by Aspergillus niger ATCC 9142
  作者：Avril R.M Chen、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00355-7

  日期：2002.1

  ne (3) and 2alpha,13,16beta-trihydroxystemodane (4), while stemodinone (5) afforded 13,18-dihydroxystemodan-2-one (6) and 13,16beta-dihydroxystemodan-2-one (7). Four novel metabolites were obtained from the bioconversion of stemarin (8) by the fungus, namely 18-hydroxystemaran-19-oic acid (9), 7beta,18-dihydroxystemaran-19-oic acid (10), 7alpha,18,19-trihydroxystemarane (11) and 1beta-hydroxystemaran-19-oic

  在 Aspergillus niger ATCC 9142 培养物中培养 Stemodin (1) 导致产生 2alpha,3beta,13-trihydroxystemodane (2)、2alpha,7beta,13-trihydroxystemodane (3) 和 2alpha,13,16beta-trihydroxystemodane (4) ，而甾体酮 (5) 提供 13,18-dihydroxystemodan-2-one (6) 和 13,16beta-dihydroxystemodan-2-one (7)。从真菌对茎秆 (8) 的生物转化中获得了四种新的代谢物，即 18-hydroxystemaran-19-oic acid (9)、7beta,18-dihydroxystemaran-19-oic acid (10)、7alpha,18,19-三羟基十八烷 (11) 和
• Stemodane and stemarane diterpenoid hydroxylation by Mucor plumbeus and Whetzelinia sclerotiorum
  作者：Avril R.M. Chen、Peter L.D. Ruddock、Andrew S. Lamm、William F. Reynolds、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.015

  日期：2005.8

  19-trihydroxystemarane (13). 19-N,N-Dimethylcarbamoxy-13-hydroxystemarane (14) was not transformed by the fungus. Stemodin (1) was incubated with Whetzelinia sclerotiorum ATCC 18687 to produce 2alpha,7beta,13-trihydroxystemodane (6) and 2alpha,11beta,13-trihydroxystemodane (4). Stemodinone (7) was converted to 7beta,13-dihydroxystemodan-2-one (10). Compounds 2, 4, 9, 10, 12 and 13 have not been previously

  用毛霉属植物 ATCC 4740 孵育大黄素 (1) 导致形成 2alpha,6beta,13-trihydroxystemodane (2)、2alpha,3beta,13-trihydroxystemodane (3)、2alpha,11beta,13-trihydroxystemodane (4) 和 2alpha ,13,14-trihydroxystemodane (5)，而甾体酮 (7) 提供 6alpha,13-dihydroxystemodan-2-one (8) 和 6alpha,12alpha,13-trihydroxystemodan-2-one (9)。从 Stemarin (11) 的生物转化中获得的代谢物是 8,13,19-trihydroxystemarane (12) 和 2alpha,13,19-trihydroxystemarane (13)。19-N,
• Bioconversion of Stemodia maritima diterpenes and derivatives by Cunninghamella echinulata var. elegans and Phanerochaete chrysosporium
  作者：A LAMM、W REYNOLDS、P REESE

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.04.001

  日期：2006.6

  chrysosporium ATCC 24725. C. echinulata transformed stemodin (1) to its 7alpha-hydroxy- (2), 7beta-hydroxy- (3) and 3beta-hydroxy- (4) analogues. 2alpha-(N,N-Dimethylcarbamoxy)-13-hydroxystemodane (6) gave 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-6alpha,13-dihydroxystemodane (7) and 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-7alpha,13-dihydroxystemodane (8). Stemodinone (9) yielded 14-hydroxy-(10) and 7beta-hydroxy- (11)

  从植物 Stemodia maritima 中分离出的 Stemodane 和 Stemarane 二萜及其二甲基氨基甲酸酯衍生物被喂养到真菌 Cunninghamella echinulata var. 的生长培养物中。elegans ATCC 8688a 和 Phanerochaete chrysosporium ATCC 24725。C. echinulata 将 Stemodin (1) 转化为它的 7alpha-hydroxy- (2)、7beta-hydroxy- (3) 和 3beta-hydroxy- (4) 类似物。2alpha-(N,N-Dimethylcarbamoxy)-13-hydroxystemodane (6) 得到 2alpha-(N,N-dimethylcarbamoxy)-6alpha,13-dihydroxystemodane (7) 和 2alpha-(N