(E)-tridec-2-enyl 4-nitrobenzoate | 796105-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tridec-2-enyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(E)-tridec-2-enyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 796105-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: KNSCGMCGHQUDBI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tridec-2-enyl 4-nitrobenzoate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R,3S)-2,3-dibromotridecyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用邻位二溴链烷通过区域选择性消除法方便地合成的溴代烯烃中间体，可完全合成有毒且抗真菌的δ-内酯（+）-tanikolide

  摘要：

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.085
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-tridec-2-enyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用邻位二溴链烷通过区域选择性消除法方便地合成的溴代烯烃中间体，可完全合成有毒且抗真菌的δ-内酯（+）-tanikolide

  摘要：

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.085

文献信息

• Total synthesis of (+)-tanikolide, a toxic and antifungal δ-lactone, utilizing bromoalkene intermediates conveniently synthesized from vicinal dibromoalkane by regioselective elimination
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.085

  日期：2004.11

  Stereoselective total synthesis of (+)-tanikolide, a bioactive δ-lactone marine natural product, was successfully accomplished by using regioselective HBr elimination reaction of 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes, Pd-mediated coupling reaction, and the Sharpless asymmetric epoxidation as key steps.

  通过使用3-酰氧基-1,2-二溴代烷烃的区域选择性HBr消除反应，Pd介导的偶联反应和Sharpless不对称环氧化成功完成了具有生物活性的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide的立体选择性全合成。作为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Tanikolide, Using Regioselective Elimination of a Vicinal Dibromoalkane
  作者：Tadaaki Ohgiya、Kensuke Nakamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1549

  日期：2005.8

  Total synthesis of (+)-tanikolide, a bioactive δ-lactone of marine origin, was successfully accomplished by utilizing a bromoalkene derivative conveniently synthesized from the corresponding 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane by the regioselective and mild HBr-elimination reaction, along with the Pd-mediated C–C coupling reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation as key steps.

  通过区域选择性和温和的 HBr-消除反应，以及 Pd 介导的 C-C 偶联反应和 Sharpless 不对称环氧化反应等关键步骤，利用方便地从相应的 1-acyloxy-2,3-dibromoalkane 合成的溴烃衍生物，成功完成了 (+)-tanikolide 的全合成，(+)-tanikolide 是一种来源于海洋的具有生物活性的 δ-内酯。