(+/-)-7'-hydroxyabscisic acid | 110044-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-7'-hydroxyabscisic acid
• 英文别名: 7'-hydroxyabscisic acid；(2Z,4E)-5-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 110044-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZGHRCSAIMSBFLK-IGTFLHFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7'-hydroxyabscisic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z,4E)-5-[(1S)-2-formyl-1-hydroxy-6,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of the minor ABA metabolite 7′-hydroxy-ABA on Arabidopsis ABA 8′-hydroxylase CYP707A3

  摘要：

  To examine the effect of the minor abscisic acid (ABA) metabolite 7'-hydroxy-ABA on Arabidopsis ABA W-hydroxylase (CYP707A3), we developed a novel and facile, four-step synthesis of 7'-hydroxy-ABA from alpha-ionone. Structural analogues of Thydroxy-ABA, 1'-deoxy-7'-hydroxy-ABA, and 7'-oxo-ABA were also synthesized to evaluate the role of the T-hydroxyl group on binding to the enzyme. The result of enzyme inhibition assay suggests that the local polarity at C-T, neither steric bulkiness nor overall molecular hydrophilicity, would be the major reason why (+)-7'-hydroxy-ABA is not a potent inhibitor of CYP707A3. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.018
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-t-butyldimethylsiloxymethyl-4,4-ethylenedioxy-1-hydroxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-al 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 potassium phosphate buffer 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (+/-)-7'-hydroxyabscisic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-，（-）-和（±）-7'-羟基脱落酸的合成

  摘要：

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86392-4

文献信息

• Synthesis of (+)-, (−)- and (±)-7′-hydroxyabscisic acid
  作者：Lloyd A.K. Nelson、Angela C. Shaw、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86392-4

  日期：1991.1

  A total synthesis of 7′-hydroxyabscisic acid (1), a putative metabolite of the plant hormone abscisic acid (ABA), is described. The key intermediate in the twelve step synthesis is 2-t-butyldimethylsiloxymethyl-4,4-ethylenedioxy-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one (5) which contains the desired masked hydroxyl group at the C-7′ position of ABA. The final transformation in the synthesis, the hydrolysis

  描述了7'-羟基脱落酸（1）的全合成，这是一种植物激素脱落酸（ABA）的假定代谢产物。十二步合成中的关键中间体是2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4,4-乙二氧基-6,6-二甲基环己-2--2--1-酮（5），其在C-7'处包含所需的掩蔽羟基ABA的位置。用猪肝酯酶很容易地完成合成中的最后转化，即1的甲酯的水解。通过在手性柱上通过HPLC拆分甲硅烷基醚甲酯，获得1的光学纯（+）-和（-）-形式。
• Effect of the minor ABA metabolite 7′-hydroxy-ABA on Arabidopsis ABA 8′-hydroxylase CYP707A3
  作者：Hajime Shimomura、Hideo Etoh、Masaharu Mizutani、Nobuhiro Hirai、Yasushi Todoroki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.018

  日期：2007.9

  To examine the effect of the minor abscisic acid (ABA) metabolite 7'-hydroxy-ABA on Arabidopsis ABA W-hydroxylase (CYP707A3), we developed a novel and facile, four-step synthesis of 7'-hydroxy-ABA from alpha-ionone. Structural analogues of Thydroxy-ABA, 1'-deoxy-7'-hydroxy-ABA, and 7'-oxo-ABA were also synthesized to evaluate the role of the T-hydroxyl group on binding to the enzyme. The result of enzyme inhibition assay suggests that the local polarity at C-T, neither steric bulkiness nor overall molecular hydrophilicity, would be the major reason why (+)-7'-hydroxy-ABA is not a potent inhibitor of CYP707A3. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.