1-[(1S,3R)-1-hydroxy-8,8-dimethyl-4,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione | 139925-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1S,3R)-1-hydroxy-8,8-dimethyl-4,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139925-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: HLCYQXMZDACMCU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3R)-1-hydroxy-8,8-dimethyl-4,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.

  摘要：

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77668-4
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-(hydroxymethyl)-thymidine 在 二(4-硝基苯基)次膦酸 、 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(1S,3R)-1-hydroxy-8,8-dimethyl-4,7,9-trioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.

  摘要：

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77668-4

文献信息

• 4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.
  作者：Counde O-Yang、Walter Kurz、Elsie M. Eugui、Mary Jane McRoberts、Julien P.H. Verheyden、Lilia J. Kurz、Keith A.M Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77668-4

  日期：1992.1

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.