6-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-4-one | 1629168-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-4-one
• CAS: 1629168-02-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: MTHRFBDUOIGZSG-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2RS,4R,8R)-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  (2RS)-α-生育酚通过镍催化的 1,4-加成到 Chromenone 中间体的全合成

  摘要：

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402240
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5-trimethylphenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 6-methoxy-5,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2RS)-α-生育酚通过镍催化的 1,4-加成到 Chromenone 中间体的全合成

  摘要：

  α-生育酚（“维生素 E”）全合成的新策略是基于 AlMe3（作为甲基阴离子等价物）与 2-取代色酮的共轭加成。从三甲基氢醌和 (R,R)-六氢法呢醇开始，利用 TiCl4 介导的 Fries 重排和 KOtBu 诱导的 Baker-Venkatamaran 重排，在短序列中有效地制备了所需的色酮底物。设想的关键步骤是在 C2 处建立四元中心，通过 Ni 催化的 AlMe3 共轭加成以几乎定量的收率进行。然而，这种可能通过自由基机制进行的转化无法通过手性配体实现立体选择性。然而，(2RS,4'R,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402240