2-甲基喹啉-4-羧酸肼 | 29620-66-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-4-羧酸肼
• 中文别名: 2-甲基-4-喹啉卡巴肼
• 英文名称: 2-methylquinoline-4-carboxylic hydrazide
• 英文别名: 2-methyl-cinchoninic acid hydrazide；methylquinoline-4-carbohydrazide；2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide；2-Methyl-chinolin-4-carbonsaeure-hydrazid；2-methylquinoline-4-carbohydrazide；2-Methyl-4-chinolincarbonsaeure-hydrazid
• CAS: 29620-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00681068
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FECUFBYEIDSVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-羧酸肼 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAZZAA A. A. B.; HABIB N. S.; EL-KHAWASS S. M.; DAABEES T. T.; SHARABI F.+, SCI. PHARM., 1978, 46, NO 4, 298-306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 盐酸肼 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-甲基喹啉-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基取代的（1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮的合成与细胞毒性

  摘要：

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

文献信息

• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据
• A highly selective fluorescent probe for Al3+ based on quinoline derivative
  作者：Guan-qun Wang、Jin-can Qin、Chao-Rui Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.041

  日期：2015.11

  A novel Schiff base fluorescent probe, 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole-4-carbaldehyde (2′-methylquinoline-4′-formyl) hydrazone (PMHCH), for selective detection of Al3+ has been designed and synthesized. Upon addition of various metal ions, the receptor only shows 286-fold enhancement of fluorescence intensity which might be attributed to a 1:1 stoichiometry between PMHCH and Al3+ and the photo-induced

  设计并合成了一种新型的席夫碱荧光探针1-苯基-3-甲基-5-羟基吡唑-4-甲醛（2'-甲基喹啉-4'-甲酰基）（PMHCH），用于选择性检测Al 3+。。在添加各种金属离子的，该受体仅示出了可能是由于一个1的荧光强度的286倍的增强：PMHCH和Al之间1化学计量3+并且在本Al的光诱导电子转移进展3+在505 nm。更重要的是，PMHCH的用于铝的检测极限3+可达到在10 -7 米层。
• Substituted 1,2,3-triazoles as SMYD inhibitors for treating cancer
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US10266526B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present disclosure provides carboxamides and sulfonamides having Formula (I): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, Y, B, X, and Z are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD3 or SMYD2. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了具有式（I）的羧酰胺类和磺酰胺类化合物：及其药学上可接受的盐和溶剂，其中A、Y、B、X和Z的定义如说明书所述。本公开还涉及使用式（I）化合物治疗对 SMYD 蛋白如 SMYD3 或 SMYD2 的阻断有反应的紊乱。本公开的化合物尤其适用于治疗癌症。
• Synthesis of Some New Antimicrobial Thiadiazolyl and Oxadiazolyl Quinoline Derivatives
  作者：O.H. Rizk、M.A. Mahran、S.M. El-Khawass、S.A. Shams El-Dine、El-Sebai A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s00044-005-0138-7

  日期：2005.7

  Two series of substituted thiadiazolyl and oxadiazolylquinolines (3a-h, 4a-h, 7a-f, 8a-f and 9) were synthesized and screened for their antimicrobial activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Compound 4b exhibited bactericidal activity against S. aureus at 31.25 mu g/ml. While compound 8a showed distinct antifungal activity against C. albicans (MIC at 31.25 mu g/ml). The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.
• Musante; Parrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 209,220
  作者：Musante、Parrini

  DOI：——

  日期：——