β-(2-methylcinchonoyl)hydrazide of 5-phenyl-3-pyrazolocarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-(2-methylcinchonoyl)hydrazide of 5-phenyl-3-pyrazolocarboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-N'-(3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonyl)quinoline-4-carbohydrazide
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 371.398
• InChiKey: BGFBIMHIHLFHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-(2-methylcinchonoyl)hydrazide of 5-phenyl-3-pyrazolocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳酰基丙酮酸的酰胺和酰肼。第6部分2-甲基(苯基)-4-喹啉羧酸β-芳酰基丙酮酰肼抗炎镇痛活性的合成与研究

  摘要：

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据

  DOI：

  10.1007/bf02465772

文献信息

• Amides and hydrazides of aroylpyrivic acids. Part 6 Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides of 2-methyl(phenyl)-4-quinolinecarboxylic acids
  作者：A. V. Milyutin、L. R. Amirova、V. É. Kolla、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、Yu. S. Andreichikov

  DOI：10.1007/bf02465772

  日期：1998.8

  coloration of an ethanol solution of iron(Ill) chloride, which is evidence for the presence ofenolic hydroxyl [9, 10]. The IH NMR spectra of compounds I a Ih, IIb, and IIe contain signals attributed to the protons of methyl group (2.28-2.71 ppm), methoxy group (3.65-3.75ppm), and methine group (6.83-7.21 ppm), and a group of signals belonging to the protons of benzene ring and quinoline cycle

  之前我们已经证明，在 2 位取代的 4-喹啉羧酸酰胺和酰肼表现出显着的抗炎和镇痛活性，且毒性非常低 [1-5]。已确定药理作用的特性和强度取决于喹啉循环的第 2 位和第 4 位取代基的类型。众所周知，将芳酰基丙酮酰片段引入酰胺和酰肼赋予它们高抗炎和镇痛活性 [6, 7]。在这方面，我们合成了在 15-氮原子上含有芳酰基丙酮酰片段的桂皮酸酰肼。使用5-芳基-2,3-二氢-2的反应获得了新化合物，即2甲基(I)和2-苯基-4-喹啉羧酸(II)酸的13-芳酰基丙酮酰肼，根据该方案，3呋喃二酮与2-甲基和2-苯基-4-喹啉羧酸。化合物 I 和 II 为白色结晶物质（Ih 除外），难溶于乙醇、苯、氯仿和​​乙腈，溶于 DMSO 和 DMF。它们的结构是使用元素分析数据以及 IR 和 1 H NMR 光谱测量的结果确定的。与其他丙酮酸衍生物类似，合成的化合物在氯化铁 (III) 的乙醇溶液中呈现红色，这是存在烯醇羟基的证据