2-甲氧基咔唑 | 6933-49-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基咔唑
• 中文别名: 2-甲氧基-9H-咔唑；2- 甲氧基咔唑
• 英文名称: 2-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 2-methoxycarbazole；2-Methoxy-carbazol
• CAS: 6933-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD09033506
• 分子量: 197.236
• InChiKey: MDKVPSJRUXOFFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239℃
• 沸点：
  392.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  209nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2-甲氧基咔唑在常温常压下为白色固体，不溶于水但可溶于强极性有机溶剂。该化合物属于咔唑类化合物，具有较大的共轭体系，表现出良好的荧光性质，常用作有机合成中间体。2-甲氧基咔唑及其衍生物广泛用于制备有机发光材料，如有机发光二极管（OLEDs）。在OLEDs中，这些化合物可以作为荧光层或发光层的组成部分，发射特定颜色的光，应用于显示和照明领域。由于其荧光性质可以通过化学结构调整，因此能够设计出不同颜色和性能的有机发光材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基咔唑 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 9-Decyl-2-methoxycarbazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Masaaki; Kitahara, Kiyoshi; Nishi, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1575 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-甲氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• The reactions of some tetrahydro-β-carbolines, of hexahydroazepino[3,4-b]indoles, and of tetrahydrocarbazolones with arenesulphonyl azides
  作者：A. Sydney Bailey、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800001512

  日期：——

  9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline react with arenesulphonyl azides forming indoline-3-spiropyrrolidines; 2,10-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1 (2H)-one and 2,10-dimethyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole react to form indoline-3-spiropiperidines. 9-Methyl-2-oxo-tetrahydrocarbazole reacts with p-chlorobenzenesulphonyl azide to form 1-methyl-2-p-chlorophenylsulphonylimino

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。
• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• Sterically Hindered Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by a New Carbazolyl-Derived P,N-Ligand-Composed Palladium Complex
  作者：Wing In Lai、Man Pan Leung、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611534

  日期：2019.7

  ‡ These authors contributed equally to this work. Published as part of the Special Topic Amination Reactions in Organic Synthesis Abstract A family of 2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-based phosphine ligands were synthesized and their efficacy in promoting the steric hindered Buchwald–Hartwig amination was evaluated. In the presence of Pd(OAc)2 (0.03–1.0 mol%) associated with the newly developed a carbazolyl-derived

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2
• 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
  申请人：三星电子株式会社

  公开号：CN111499665A

  公开（公告）日：2020-08-07

  提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件，所述有机金属化合物由式1表示，式1中的M、X1‑X4、X11、环CY2至环CY4、T1、T2、R1‑R4和a1‑a4与本说明书中描述的相同。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210347798A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are an organometallic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound. In Formula 1, substituents may be understood as described in the detailed description.

  提供了一种由公式1表示的有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光二极管以及包括该有机金属化合物的诊断组合物。在公式1中，取代基可以理解为如详细描述中所述。