2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole | 39027-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-methoxy-N-methylcarbazole；2-Methoxy-9-methyl-carbazol；N-Methyl-2-methoxycarbazol；2-Methoxy-9-methylcarbazole
• CAS: 39027-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VTWSPMPZVBMYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 邻乙炔基联苯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage

  摘要：

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.

  DOI：

  10.1021/ol503707m
• 作为产物：
  描述：

  1-methanesulfinyl-4-(1-methyl-indol-3-yl)-butan-2-one 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OIKAWA I.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 7, 1118-1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
  作者：Naoki Yasukawa、Yutaro Yamada、Chikara Furugen、Yuya Miki、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02007

  日期：2021.8.6

  A tandem oxidative coupling reaction of β-ketoallenes and arenes was developed, which leads to the formation of 2-furylmethylarenes using AuCl3 and phenyliodine diacetate. The AuIII salt catalyzed the cyclization of β-ketoallenes to form a 2-furylmethyl gold intermediate, and the subsequent C–H functionalization of arenes proceeded smoothly. During the oxidative coupling, nucleophilic additions occurred

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds in Anisole Derivatives Using Diisopropylaminoborane
  作者：Takuya Igarashi、Akira Haito、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02009

  日期：2018.8.3

  of a methoxy group on an aromatic ring allows this group to be used as a traceless activating and directing group for aromatic functionalization reactions. Although several catalytic methods for the reductive cleavage of anisole derivatives have been reported, all are applicable only to π-extended aryl ethers, such as naphthyl and biphenyl ethers, while monocyclic aryl ethers cannot be reduced. Herein

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。
• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。