4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxy-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-chromen-2-one | 601513-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxy-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxychromen-2-one；4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chromen-2-one
• CAS: 601513-38-6
• 化学式: C₂₄H₁₇F₃O₄
• 分子量: 426.392
• InChiKey: DQLNINVSWBGUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxy-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-chromen-2-one 、 三甲基乙酰氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid 4-(7-methoxy-2-oxo-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2H-chromen-4-ylmethyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPYRANONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] COMPOSES BENZOPYRANONE, COMPOSITIONS A PARTIR DE CES COMPOSES ET TECHNIQUE DE TRAITEMENT UTILISANT CES COMPOSITIONS

  摘要：

  揭示了具有以下结构的苯并吡喁酮化合物：(I)其中R1、R2、X、Y和n如本文所定义。这些苯并吡喁酮化合物可用于治疗或预防骨吸收疾病、肿瘤性疾病、关节炎、由雌激素存在加重的疾病或由雌激素存在改善的疾病，包括向需要治疗或预防的患者施用有效量的苯并吡喁酮化合物；激活骨细胞中雌激素受体（'ER'）的功能；抑制癌细胞中ER的功能；抑制细胞中白细胞介素-6（'IL-6'）的表达；以及通过与细胞接触有效量的苯并吡喁酮化合物来抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  WO2005028472A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙酮 、 4-三氟甲基苯乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到4-(4-hydroxybenzyl)-7-methoxy-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPYRANONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] COMPOSES BENZOPYRANONE, COMPOSITIONS A PARTIR DE CES COMPOSES ET TECHNIQUE DE TRAITEMENT UTILISANT CES COMPOSITIONS

  摘要：

  揭示了具有以下结构的苯并吡喁酮化合物：(I)其中R1、R2、X、Y和n如本文所定义。这些苯并吡喁酮化合物可用于治疗或预防骨吸收疾病、肿瘤性疾病、关节炎、由雌激素存在加重的疾病或由雌激素存在改善的疾病，包括向需要治疗或预防的患者施用有效量的苯并吡喁酮化合物；激活骨细胞中雌激素受体（'ER'）的功能；抑制癌细胞中ER的功能；抑制细胞中白细胞介素-6（'IL-6'）的表达；以及通过与细胞接触有效量的苯并吡喁酮化合物来抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  WO2005028472A1

文献信息

• Benzopyranone compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：——

  公开号：US20040092572A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Benzopyranone compounds having the following structure: 1 wherein R 1 , X, Y and n are as defined here, are disclosed. The compounds of formula (I), wherein R 1 is H, can be prepared by demethylation of the corresponding phenolic methyl ether. The compounds are useful for treating a bone-resorbing disease, cancer, arthritis or an estrogen-related condition such as breast cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals or natural hormonal imbalances.

  Benzopyranone化合物具有以下结构：其中R1、X、Y和n的定义如下。公式（I）中的化合物，其中R1为H，可通过去甲基化相应的酚甲醚制备。这些化合物适用于治疗骨吸收性疾病、癌症、关节炎或与雌激素相关的疾病，如乳腺癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆力减退以及与暴露于环境化学物质或天然激素失衡相关的不良生殖影响。
• Benzopyrazone compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06620838B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  Benzopyranone compounds having the following structure: wherein R1, X, Y and n are as defined here, are disclosed. The compounds of formula (I), wherein R1 is H, can be prepared by demethylation of the corresponding phenolic methyl ether. The compounds are useful for treating a bone-resorbing disease, cancer, arthritis or an estrogen-related condition such as breast cancer, osteoporosis and endometriosis.

  揭示了具有以下结构的苯并吡喃酮化合物：其中R1、X、Y和n的定义如下。 公式（I）中的化合物，其中R1为H，可以通过去甲基化相应的酚甲醚制备。 这些化合物可用于治疗骨吸收性疾病、癌症、关节炎或与雌激素相关的疾病，如乳腺癌、骨质疏松症和子宫内膜异位症。
• 4-((4-(2-pyrrolidinylethoxy)phenyl)methyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7-hydroxychromen-2one, pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of use therewith
  申请人：McKie A. Jeffrey

  公开号：US20070015817A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Benzopyranone compounds having the following structure: wherein R 1 , X, Y and n are as defined here, are disclosed. The compounds of formula (I), wherein R 1 is H, can be prepared by demethylation of the corresponding phenolic methyl ether. The compounds are useful for treating a bone-resorbing disease, cancer, arthritis or an estrogen-related condition such as breast cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals or natural hormonal imbalances.

  本文揭示了具有以下结构的苯并吡喃酮化合物：其中R1、X、Y和n如此定义。公式（I）中R1为H的化合物可以通过去甲基化相应的酚甲醚制备。这些化合物可用于治疗骨吸收性疾病、癌症、关节炎或与雌激素相关的疾病，如乳腺癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺增生、前列腺癌、肥胖症、潮热、皮肤反应、情绪波动、记忆力下降以及与暴露于环境化学物质或天然荷尔蒙失衡有关的不良生殖效应。
• BENZOPYRANONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1497277A1

  公开（公告）日：2005-01-19
• EP1667999A4
  申请人：——

  公开号：EP1667999A4

  公开（公告）日：2008-08-06