(S)-4-benzyl-3-((2R,3R)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 917988-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2R,3R)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-5-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 917988-96-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: SRGFDUBEMTYYAN-QGUKFAFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3R)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 aluminum tri-bromide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 triethyl-[(E,2S,3R,4R,5R,7S,9S,13S,14R,15R)-5,7,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,14-trimethyl-13,15-bis(trimethylsilyloxy)heptadec-10-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,3R)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ol0624530

  日期：2006.11.1

  The ceric ammonium nitrate promoted oxidations of 4,5-diphenyloxazoles and oxazoles with various substitution patterns have been investigated. This transformation results in the formation of the corresponding imide in good yield and tolerates a wide variety of functional groups and substituents on the oxazole moiety. [reaction: see text].

  硝酸铈铵促进了具有各种取代方式的4,5-二苯基恶唑和恶唑的氧化反应。该转化导致以良好的产率形成相应的酰亚胺，并容许恶唑部分上的多种官能团和取代基。[反应：请参见文字]。