(2R,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-propyl)-3-vinyl-oxirane | 156516-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-propyl)-3-vinyl-oxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethenyl-3-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]oxirane
• CAS: 156516-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PVYVFCFMVXCJNB-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-propyl)-3-vinyl-oxirane 在 platinum(IV) oxide diiron nonacarbonyl 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3R,6S)-6-[(2S)-2-methoxy-3-phenylmethoxypropyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-2-methoxy-propyl)-3-vinyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  的C的制备：向雷帕霉素的总合成研究10 C 17碳单元

  摘要：

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73059-0

文献信息

• Studies towards the total synthesis of rapamycin: Preparation of the C10C17 carbon unit
  作者：Steven V. Ley、Joanne Norman、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73059-0

  日期：1994.3

  The preparation of the C10C17 carbon unit of the immunosuppressive agent rapamycin is reported via two routes leading to the substituted lactone 4.

  据报道，免疫抑制剂雷帕霉素的C 10 17C 17碳单元的制备可通过两种途径产生，该途径可导致取代的内酯4。